Ethyl 2-chloro-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 250213-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 2-chloro-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 250213-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 294.694
• InChiKey: RAXDPIQHQOLYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-chloro-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-chloro-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的5-苯基-吡咯-3-羧酰胺的合成及其与多巴胺D2样受体的结合亲和力。

  摘要：

  设计了一系列5-对位取代的苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物，作为多巴胺D2-样5-苯基-吡咯和杂环羧酰胺类抗精神病药的混合类似物。合成标题化合物，并通过[3H] YM-09151-2受体结合测定评估多巴胺D2样受体。发现带有1-乙基-2-甲基-吡咯烷部分作为5-苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物1a的基本部分的化合物及其2-氯类似物1f在低微摩尔范围内具有亲和力。在苯环的4-位上含有诸如F，Cl，NO 2，CH 3之类的基团的取代的苯基-吡咯甲酰胺，给出了具有较低的D2-样亲和力的配体。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00061-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-chloro-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的5-苯基-吡咯-3-羧酰胺的合成及其与多巴胺D2样受体的结合亲和力。

  摘要：

  设计了一系列5-对位取代的苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物，作为多巴胺D2-样5-苯基-吡咯和杂环羧酰胺类抗精神病药的混合类似物。合成标题化合物，并通过[3H] YM-09151-2受体结合测定评估多巴胺D2样受体。发现带有1-乙基-2-甲基-吡咯烷部分作为5-苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物1a的基本部分的化合物及其2-氯类似物1f在低微摩尔范围内具有亲和力。在苯环的4-位上含有诸如F，Cl，NO 2，CH 3之类的基团的取代的苯基-吡咯甲酰胺，给出了具有较低的D2-样亲和力的配体。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00061-0