1-benzyl-3-(pyridin-2-yl)benzimidazolium bromide | 1443119-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(pyridin-2-yl)benzimidazolium bromide
• CAS: 1443119-32-1
• 化学式: Br*C₁₉H₁₆N₃
• 分子量: 366.26
• InChiKey: CBYCPDNTUXMRBE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸银 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-benzyl-3-(pyridin-2-yl)benzimidazolium bromide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以88%的产率得到[chlorido(1-benzyl-3-{pyridin-2-yl}benzimidazol-2-ylidene)(η⁶-pcymene)ruthenium(II)] hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  （吡啶-2-基）-NHC有机钌配合物：抗增殖特性和对生物分子的反应性。

  摘要：

  人们已经对有机钌化合物的抗癌活性进行了广泛的研究。在这里，我们使用经典配体类中的一个在有机金属化合物中发现的，即，N-杂环卡宾（NHC），并将其坐标向茹（η 6 - p -cymene）支架作为Ñ，Ç-被吡啶基部分取代的双齿配体。引入不同的取代基得到具有多种性质的化合物。我们研究了它们在溶液中和存在生物分子时的稳定性，体外抗癌活性和细胞摄取，以根据结构合理化其生物学特性。对于某些衍生物，发现它们的结构对水和DMSO的稳定性有明显影响，这反映在与生物分子的反应性上，该反应是由选定的化合物类别代表确定的。化合物的抗增殖活性广泛取决于氮，碳的亲脂性-双齿配体，但正如细胞蓄积研究显示的那样，亲脂性不能提供完整的图像，而且其他作用必须负责抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00153
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 1-benzyl-3-(pyridin-2-yl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  （吡啶-2-基）-NHC有机钌配合物：抗增殖特性和对生物分子的反应性。

  摘要：

  人们已经对有机钌化合物的抗癌活性进行了广泛的研究。在这里，我们使用经典配体类中的一个在有机金属化合物中发现的，即，N-杂环卡宾（NHC），并将其坐标向茹（η 6 - p -cymene）支架作为Ñ，Ç-被吡啶基部分取代的双齿配体。引入不同的取代基得到具有多种性质的化合物。我们研究了它们在溶液中和存在生物分子时的稳定性，体外抗癌活性和细胞摄取，以根据结构合理化其生物学特性。对于某些衍生物，发现它们的结构对水和DMSO的稳定性有明显影响，这反映在与生物分子的反应性上，该反应是由选定的化合物类别代表确定的。化合物的抗增殖活性广泛取决于氮，碳的亲脂性-双齿配体，但正如细胞蓄积研究显示的那样，亲脂性不能提供完整的图像，而且其他作用必须负责抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00153

文献信息

• Iridium(<scp>iii</scp>) N-heterocyclic carbene complexes: an experimental and theoretical study of structural, spectroscopic, electrochemical and electrogenerated chemiluminescence properties
  作者：Gregory J. Barbante、Egan H. Doeven、Paul S. Francis、Bradley D. Stringer、Conor F. Hogan、Peyman R. Kheradmand、David J. D. Wilson、Peter J. Barnard

  DOI：10.1039/c4dt03378g

  日期：——

  Four cationic heteroleptic iridium(III) complexes have been prepared from methyl- or benzyl-substituted chelating imidazolylidene or benzimidazolylidene ligands using a Ag(I) transmetallation protocol. The synthesised iridium(III) complexes were characterised by elemental analysis, 1H and 13C NMR spectroscopy and the molecular structures for three complexes were determined by single crystal X-ray diffraction

  已经使用Ag（I）过渡金属化方案从甲基或苄基取代的螯合咪唑基亚基或苯并咪唑基亚烷基配体制备了四种阳离子型杂合铱（III）络合物。通过元素分析，1 H和13表征合成的铱（III）配合物通过单晶X射线衍射测定13 C NMR光谱和三种配合物的分子结构。为了对该系列化合物的光致发光和电化学发光效率的影响因素进行了深入的了解，对该系列的光谱和电化学性质进行了理论和实验相结合的研究，并将结果与​​铱和钌的类似NHC配合物进行了比较。相对于具有C ^ C配位的NHC配体的类似配合物的情况，这些配合物中的N ^ C配位模式被认为可以稳定热可及的非发射态，从而导致较低的量子产率。由于这种情况以及配合物的氧化和还原形式的不稳定性，尽管具有良好的能量，该化合物的电化学发光强度也很低。这些研究为设计基于NHC的新型发光配合物时必须考虑的因素提供了宝贵的见解。
• Electrochemiluminescent Ruthenium(II) <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes: a Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Gregory J. Barbante、Paul S. Francis、Conor F. Hogan、Peyman R. Kheradmand、David J. D. Wilson、Peter J. Barnard

  DOI：10.1021/ic400263r

  日期：2013.7.1

  A series of four Ru(II) complexes of the form [Ru(bpy)(2)((CN)-N-boolean AND)](2+) (where CAN is a bidentate pyridine-functionalized imidazolylidene- or benzimidazolylidene-based N-heterocyclic carbene (NHC) ligand and bpy is 2,2'-bipyridine) have been synthesized using a Ag(I) transmetalation protocol from the Ru(II) precursor compound, Ru(bpy)(2)Cl-2. The synthesized azolium salts and Ru(II) complexes were characterized by elemental analysis, H-1 and C-13 NMR spectroscopy, cyclic voltammetry, and electronic absorption and emission spectroscopy. The molecular structures for two benzimidazolium salts and three Ru(II) complexes were determined by single crystal X-ray diffraction. The complexes display photoluminescence within the range 611-629 nm, with the emission wavelength of the benzimidazolylidene containing structures, slightly blue-shifted relative to the imidazolylidene containing complexes. All complexes exhibited a reversible, one-electron oxidation, which is assigned to the Ru2+/3+ redox couple. When compared to [Ru(bpy)(3)](2+), complexes of imidazolylidene containing ligands were oxidized at more negative potentials, while those of the benzimidazolylidene containing ligands were oxidized at more positive potentials. All four complexes exhibited moderately intense electrochemiluminescence (ECL) with the obtained ECL spectra closely resembling the photoluminescence spectra. The ability to predictably fine-tune the highest occupied molecular orbital (HOMO) level of the Ru(II) complexes via the flexible synthetic strategy offered by NHCs is valuable for the design of ECL-based multiplexed detection strategies.