N-(naphtho[1,8-cd][1,2]diselenol-3-ylmethyl)propan-2-amine | 1360467-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(naphtho[1,8-cd][1,2]diselenol-3-ylmethyl)propan-2-amine
• CAS: 1360467-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NSe₂
• 分子量: 355.2
• InChiKey: YXKPGUNWOTUDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphtho[1,8-cd][1,2]diselenol-3-ylmethyl)propan-2-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-((isopropylamino)methyl)naphthalene-1,8-diselenol
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶模拟物对甲状腺素的区域选择性脱碘：一种涉及协同硫属元素和卤素键合的不寻常机制途径

  摘要：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。

  DOI：

  10.1021/ja210478k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(naphtho[1,8-cd][1,2]diselenol-3-ylmethyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶模拟物对甲状腺素的区域选择性脱碘：一种涉及协同硫属元素和卤素键合的不寻常机制途径

  摘要：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。

  DOI：

  10.1021/ja210478k

文献信息

• <i>N</i> ‐Derivatives of <i>peri</i> ‐Substituted Dichalcogenide [FeFe]‐Hydrogenase Mimics: Towards Photocatalytic Dyads for Hydrogen Production
  作者：Carlotta Figliola、Louise Male、Sarah L. Horswell、Richard S. Grainger

  DOI：10.1002/ejic.201500355

  日期：2015.7

  Synthetic strategies towards molecular dyads based on peri-substituted dichalcogenide (S,Se) [FeFe]-hydrogenase synthetic mimics covalently linked to a ZnTPP photosensitizer are described. Dithiolate and diselenolate model systems 2–5 are prepared through condensation of 2-naphthaldehydes with p-methoxyaniline, reduction of the resulting Schiff base and oxidative insertion of Fe2(CO)6 into the dichalcogen

  描述了基于周取代二硫属化物 (S,Se) [FeFe]-氢化酶合成模拟物与 ZnTPP 光敏剂共价连接的分子二元组的合成策略。二硫醇盐和二硒醇盐模型系统 2-5 是通过 2-萘醛与对甲氧基苯胺缩合、还原所得席夫碱和 Fe2(CO)6 氧化插入亚胺或胺的二硫属元素键而制备的。随着 pTsOH 浓度的增加，基于二硒化物的 [FeFe] 配合物（亚胺 3 和胺 5）在电催化质子还原方面比其硫类似物 2 和 4 更有效。