1-<2-Benzothienyl>cycloheptanol | 147299-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-<2-Benzothienyl>cycloheptanol
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)cycloheptan-1-ol；1-(1-Benzothiophen-2-yl)cycloheptan-1-ol
• CAS: 147299-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: UNECERQZHCANLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Benzothienyl>cycloheptanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(1-Benzo[b]thiophen-2-yl-cycloheptyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1- [1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶同系物在多巴胺摄取和苯环利定与sigma结合位点的合成及生物学评估。

  摘要：

  高亲和力多巴胺（DA）摄取抑制剂1- [1-（1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP，3）的哌啶和环己基环同系物均由适当的环烷酮分四个步骤制备。测试了这些化合物在大鼠纹状体匀浆中置换[3H] BTCP和[3H]可卡因并抑制[3H] DA摄取的能力。IC50（[3H]可卡因）/ IC50（[3H] BTCP）的比值范围从BTCP的62至1- [2-（苯并[b]噻吩基）-环戊胺的1.5（17）；可卡因的比率为0.6。这表明在所有测试的[3H] BTCP标记位点的化合物中，BTCP的选择性最高，而可卡因对[3H]可卡因标记的位点的选择性最高。这些化合物取代[3H] BTCP和[3H]可卡因的相对能力的巨大差异表明，这两种放射性配体标记了转运蛋白上的不同位点。通常，与BTCP结构相关的化合物对由[3H] BTCP标记的位点表现出更大的选择性。但是，一些与BTCP相关的衍生物显示出更高的

  DOI：

  10.1021/jm00061a009
• 作为产物：
  描述：

  环庚醇 、 苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-<2-Benzothienyl>cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  带有N-苯基马来酰亚胺的2-（1'-环烯基）噻吩和2-（1'-环烯基）苯并[ b ]噻吩的Diels-Alder / Ene反应性：环烯环大小对苯并噻吩和二苯并噻吩产物分布的作用

  摘要：

  噻吩和苯并噻吩的支架是自然界中发现的丰富的生物活性化合物的重要类别。2-（1'-环烯基）噻吩和2-（1'-环烯基）苯并[ b ]噻吩的Diels-Alder反应具有在五个，六个，七个，八个和十二个烷基中存在的烯基N取代的成员环-苯基马来酰亚胺被表征。环烯环的大小在决定预期的和异构化的Diels-Alder加合物的产物分布中起着至关重要的作用。2D NMR研究表明，具有五，六和七元环的2-（1'-环烯基）噻吩的分离的异构体是芳构化的苯并噻吩产物，而八和十二元环是未重排的加合物。另外，对于五元和六元环的情况，分离出随后的与N-苯基马来酰亚胺的烯反应的产物。有趣的是，在2-（1'-环烯基）苯并[ b具有五元，六元，七元，八元和十二元环的]噻吩，在任何情况下均未分离未重排的二苯并噻吩Diels-Alder加合物。进行分子力学和密度泛函理论（M06-2X和PBE0-D3）的计算是为了了解各种二烯对于

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03363

文献信息

• High-yield trifluoroacetic acid-mediated intermolecular condensation of 1-(2-benzo[b]thienyl)cycloalkanols
  作者：Brian R. de Costa、Clifford George、Guiying Li、Xiao-shu He

  DOI：10.1021/jo00081a033

  日期：1994.1