4-acetoxy-3-<(E)-2-bromo-1-methylethylidene>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-azetidinone | 98269-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-3-<(E)-2-bromo-1-methylethylidene>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-acetoxy-3-((E)-2-bromo-1-methylethylidene)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-azetidinone
• CAS: 98269-67-1
• 化学式: C₁₄H₂₄BrNO₃Si
• 分子量: 362.339
• InChiKey: CUJOKSPIROLQRL-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-<(E)-2-bromo-1-methylethylidene>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(E)-1-methyl-2-((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethylidene>-4-<3-(((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)-3-diazo-2-oxopropyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Useful chemistry of 3-(1-methylethylidene)-4-acetoxy-2-azetidinones: a formal synthesis of (.+-.)-asparenomycin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a012
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-甲基-1,2-丁二烯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-acetoxy-3-<(E)-2-bromo-1-methylethylidene>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Useful chemistry of 3-(1-methylethylidene)-4-acetoxy-2-azetidinones: a formal synthesis of (.+-.)-asparenomycin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a012