2,3-bis(4-chlorophenyl)benzo[b]furan | 1224447-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-bis(4-chlorophenyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 2,3-bis(4-chlorophenyl)benzofuran；2,3-Bis(4-chlorophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1224447-47-5
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 339.221
• InChiKey: JBCRQSLBAAJNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-bis(4-chlorophenyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-苯氧基乙酰胺和炔烃的氧化还原-中性偶联，具有可调的选择性

  摘要：

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300881

文献信息

• Synthesis of Arylated Benzofurans by RegioselectiveSuzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3-Dibromobenzofurans- and 2,3,5-Tribromobenzofurans
  作者：M. Hussain、N. Thai Hung、N. Abbas、R. A. Khera、I. Malik、T. Patonay、N. Kelzhanova、Z. A. Abilov、A. Villinger、P. Langer

  DOI：10.1002/jhet.2083

  日期：2015.3

  Arylated benzofurans were prepared by regioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of 2,3‐dibromobenzofuran. The reactions proceeded with very good site‐selectivity in favor of the more electron deficient position 2. The Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5‐tribromobenzofuran also proceeded in favor of position 2.

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。
• Direct Arylation of Benzo[<i>b</i>]furan and Other Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Toan Dao-Huy、Maximilian Haider、Fabian Glatz、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201403125

  日期：2014.12

  The direct arylation of benzo[b]furan, benzo[b]thiophene, and indole has been studied by using aromatic bromides as the aryl source. The protocol employing common reagents and a Pd catalyst has led to the regioselective arylation of these heterocycles at the 2-position. A range of functional groups were tolerated, providing quick access to a variety of arylated benzo-fused heterocycles that would be

  苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩和吲哚的直接芳基化已通过使用芳族溴化物作为芳基来源进行了研究。使用常用试剂和Pd催化剂的方案已导致这些杂环在2位的区域选择性芳基化。可以容忍一系列官能团，从而可以快速访问各种芳基化的苯并稠合杂环，这些杂环可以使用经典合成策略更精细地访问。这是对苯并[b]呋喃直接芳基化的首次系统研究。
• A one-pot domino C–H, C–C activation in coumarins: a fast track to 2,3-diaryl benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Farnaz Jafarpour、Masoumeh Abbasnia、Maciej Kubicki、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c5cc01427a

  日期：——

  An approach to synthesize 2,3-diaryl benzo[b]furans using coumarins and aryl bromides is developed.

  使用香豆素和芳基溴化物合成2,3-二芳基苯并呋喃的方法已经开发。
• Photoinduced Gold-Catalyzed Domino C(sp) Arylation/Oxyarylation of TMS-Terminated Alkynols with Arenediazonium Salts
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03006

  日期：2017.2.17

  selective and convenient synthesis of tri- and tetrasubstituted α,β-unsaturated ketones, as well as 2,3-diarylbenzofurans has been developed with the aid of light and taking advantage of a cooperative gold/photoredox-catalyzed 2-fold arylation reaction of TMS-terminated alkynols. The reaction of 3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ols was competent to generate diarylated α,β-unsaturated ketones; whereas the

  利用光/金的协同金/光氧化还原催化的2-倍芳基化反应，开发了选择性和方便地合成三和四取代的α，β-不饱和酮以及2,3-二芳基苯并呋喃的方法。 TMS终止的炔醇。3-（三甲基甲硅烷基）丙-2-yn-1-醇的反应能生成二芳基化的α，β-不饱和酮。而涉及2-[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯酚的光氧化还原序列仅提供2,3-二芳基苯并呋喃。末端炔烃的反应收率很低，而使用较大的甲硅烷基（如TIPS）则无济于事。显然，C（sp）芳基化反应是多米诺骨牌双芳基序列上的第一个事件。
• Iridium-Catalyzed Aerobic Coupling of Salicylaldehydes with Alkynes: A Remarkable Switch of Oxacyclic Product
  作者：Shintaro Yamane、Tomoaki Hinoue、Yoshinosuke Usuki、Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1002/chem.201801245

  日期：2018.6.4

  The iridium(III)/copper(II)‐catalyzed dehydrogenative coupling of salicylaldehydes with internal alkynes proceeds efficiently under atmospheric oxygen through aldehyde C−H bond cleavage and decarbonylation. A variety of benzofuran derivatives can be synthesized by the environmentally benign procedure. DFT calculations suggest that this unique transformation involves the facile deinsertion of CO in

  水杨醛与内部炔烃的铱（III）/铜（II）催化的脱氢偶联在大气氧气中通过醛键的C-H键断裂和脱羰基进行。多种苯并呋喃衍生物可以通过环境友好的方法合成。DFT计算表明，这种独特的转变涉及关键金属杂环中间体中CO的容易去插入，这与导致CO保留色酮衍生物的相应铑（III）催化作用形成鲜明对比。