2-(4-chlorophenyl)benzofuran | 39195-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)benzo[b]furan；2-(4-Chlorphenyl)-benzofuran；2-(4-chlorophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 39195-66-9
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: PRWRIKBNUNAGTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  351.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)benzofuran 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68 %的产率得到2,2'-bis(4-chlorophenyl)-3,3'-bibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd催化苯并呋喃自偶联：一锅法合成多种3,3'-双苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成 3,3'-双苯并呋喃衍生物的方法。该方案涉及使用 Pd 催化剂和 Cu(OAc) 2以及分子氧作为氧化剂，通过脱氢自偶联反应提供双苯并呋喃。该反应表现出良好的官能团/杂环耐受性，适合克级合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00658a
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基乙醛乙酸二乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯并呋喃与 N'-酰基芳基肼的区域选择性 C-2 芳基化

  摘要：

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800374

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。
• Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke

  DOI：10.1055/s-1995-4057

  日期：1995.9

  Synthesis of Heterocycles with MF/Al 2 O 3 Base-Systems: 2-Arylbenzofuranes and 2,3-Diarylisoquinolin-1(2H)-ones2-Benzyloxybenzaldehydes, -acetophenones and -benzophenones substituted in the benzyl part with electron-withdrawing groups, cyclize easily to 2-arylbenzofuranes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system. An efficient one-pot synthesis for 2,3-diarylisoquinolin-1(2H)-ones is possible by reacting a variety of arene carbaldehyde anils with phthalides under the same reaction conditions.

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。
• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Arylboronic Acids with Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones and 2-Arylbenzofurans
  作者：Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Xingyong Wang、Xiaodong Wang、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1338909

  日期：——

  yields under the standard conditions. An efficient palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to aliphatic nitriles has been developed, providing a wide range of alkyl aryl ketones in moderate to excellent yields. It is noteworthy that sequential addition and intramolecular annulation reaction of 2-(2-hydroxyphenyl)acetonitriles with arylboronic acids are also conducted smoothly to afford 2-arylbenzofurans

  摘要 已经开发出一种有效的钯催化的芳基硼酸加成到脂肪族腈中的方法，可以以中等到极好的收率提供各种各样的烷基芳基酮。值得注意的是，在标准条件下2-（2-羟苯基）乙腈与芳基硼酸的顺次加成和分子内环化反应也能顺利进行，从而以高收率得到2-芳基苯并呋喃。 已经开发出一种有效的钯催化的芳基硼酸加成到脂肪族腈中的方法，可以以中等到极好的收率提供各种各样的烷基芳基酮。值得注意的是，在标准条件下2-（2-羟苯基）乙腈与芳基硼酸的顺次加成和分子内环化反应也能顺利进行，从而以高收率得到2-芳基苯并呋喃。
• Regiocontroled Palladium-Catalysed Direct Arylation at Carbon C2 of Benzofurans using Benzenesulfonyl Chlorides as the Coupling Partners
  作者：Lenka Loukotova、Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201301077

  日期：2014.3.10

  products together with C2,C3 diarylation products. We found that the use of benzenesulfonyl chlorides instead of aryl halides as the coupling partner allows for controlling the regioselectivity of the palladium‐catalysed arylation of benzofurans in favour of carbon C2. This method tolerates a variety of substituents on the benzenesulfonyl derivative.

  苯并呋喃与芳基卤化物的区域选择性钯催化的直接芳基化反应具有挑战性，因为碳C2和C3表现出相似的反应性。这样的偶联通常导致C 2和C 3芳基化产物与C 2，C 3二芳基化产物的混合物。我们发现，使用苯磺酰氯代替芳基卤作为偶合剂可以控制钯催化的苯并呋喃芳基化的区域选择性，有利于碳C2。该方法可耐受苯磺酰基衍生物上的各种取代基。