ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-1H-dibenzo[f,h]isochromene-1-carboxylate | 102001-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-1H-dibenzo[f,h]isochromene-1-carboxylate
• 英文别名: 3-oxo-3,4-dihydro-1H-dibenz[f,h]isochromene-1-carboxylic acid ethyl ester；3-Oxo-3,4-dihydro-1H-dibenz[f,h]isochromen-1-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 102001-82-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: BKVNKHMUIZIPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-1H-dibenzo[f,h]isochromene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氰化物催化的α-羟基-β-氧代酸酯重排形成δ-内酯

  摘要：

  δ-戊内酯衍生物是由氰化物催化的环状α-羟基-β-氧代酯环化反应形成的。这种空前的反应定义了一种新的合成方法，并且可以以定量收率获得产物。允许几个烷基取代以及不同的酯残基。此外，苯并和杂亚芳基环化的起始原料可以毫无问题地转化。另外一个好处是，可以通过容易获得的β-氧代酯的铈催化好氧α-羟基化直接获得原料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04157

文献信息

• The Condensation Product of 9,10-Phenanthrenequinone and Ethyl Acetoacetate
  作者：Arthur C. Cope、D. W. H. MacDowell

  DOI：10.1021/ja01553a050

  日期：1958.10