2-(2-methoxyethoxy)-ethyl cyanoacetate | 32815-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyethoxy)-ethyl cyanoacetate
• 英文别名: 2-(2-methoxyethoxy)ethyl-2-cyanoacetic acid ester；2-(2-Methoxyethoxy)ethyl 2-cyanoacetate
• CAS: 32815-80-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: OQTPSAOWTZCRIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(2-methoxyethoxy)-ethyl cyanoacetate 在 哌啶 、 四磷十氧化物 、 邻苯二甲酸二辛酯 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-methoxyethoxy)ethyl cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  HPMCP胶囊中基于氰基丙烯酸酯的新型基质赋形剂形成了口服给药的持续肠道输送系统，具有增强的吸收效率

  摘要：

  由于其方便和无创性，患者更喜欢口服药物递送。然而，由于它们的低生物利用度和胃酸的不稳定性，许多具有临床意义的潜在重要药物将无法上市或发挥其全部潜力。在这项研究中，开发了一种基于聚氰基丙烯酸酯[2-（2-甲氧基乙氧基）乙基-2-氰基丙烯酸酯（MECA）的聚合物]和羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯（HPMCP）的新型口服药物递送系统，并证明可实现肠道靶向和持续的药物释放。选择阿司匹林[乙酰水杨酸（ASA）]作为治疗动脉粥样硬化的模型药物。将其物理溶解在液态MECA中，然后将ASA–MECA基质聚合到HPMCP壳中的固体药物装载库中。HPMCP外壳可实现药物在肠道中的递送；然后聚合的MECA（polyMECA）提供了持续的药物释放。聚MECA赋形剂因分子量高而未被肠吸收。荧光素标记的测定表明药物释放后，它已完全排泄在粪便中。ASA–polyMECA–HPMCP制剂显示出良好的肠道靶向性和持续的药物释

  DOI：

  10.1039/d0tb02606a
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 、 氰乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-methoxyethoxy)-ethyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Property Relationships of Polyethylene Glycol Modified Fluorophore as Near-Infrared Aβ Imaging Probes

  摘要：

  为了优化近红外探针的亲脂性并改善其针对Aβ斑块的在体药代动力学特性，我们设计、合成了具有羟基和甲氧基终端的一系列聚乙二醇修饰探针，并系统评估了它们的光学和生物学性质。结果表明，理想的Aβ探针应在分子刚性、尺寸和亲脂性之间保持平衡。探针12d展示了改进的特性，包括对Aβ1–42聚集物（亲和常数Kd = 7.3 nM，与Aβ1–42聚集体反应时荧光增强22倍，发射峰位于715 nm）的强烈且选择性响应，足够的血脑屏障渗透率（3.04% ID/g），以及快速从大脑中清除的特性（脑内2分钟/脑内60分钟比值为10.1）。在活体近红外成像中，转基因小鼠相比对照小鼠展现出更持久的荧光信号。因此，聚乙二醇修饰的探针在保留良好光学特性的同时，显著提升了针对Aβ检测的生物学性能。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b01712

文献信息

• Novel 2-cyanoacrylate, process for producing same and curable
  申请人：Toagosei Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04364876A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  2-Cyanoacrylate represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a 1,2-alkylene group having 2-4 carbon atoms; R.sup.2 is an alkylene group having 2-4 carbon atoms and R.sup.3 is an alkyl group having 1-6 carbon atoms, said 2-cyanoarylates can be anion-polymerized with a slight quantity of water similarly to hitherto known 2-cyanoacrylates, and the resulting cured product is richer in flexibility than the hitherto known ones. Therefore, it is not only useful as an instant-setting adhesive for metals, plastics, wood and ceramics but also is particularly useful as an adhesive for flexible materials such as rubber, leather, cloth and fiber. Further, said 2-cyanoacrylates are also useful as a coating material and a molding material.

  2-氰基丙烯酸酯的结构式为：##STR1##其中R.sup.1是具有2-4个碳原子的1,2-烷基基团；R.sup.2是具有2-4个碳原子的烷基基团，R.sup.3是具有1-6个碳原子的烷基基团，这些2-氰丙烯酸酯可以与微量水类似于迄今为止已知的2-氰基丙烯酸酯进行阴离子聚合，所得到的固化产物比迄今为止已知的产物更富有柔韧性。因此，它不仅可用作金属、塑料、木材和陶瓷的即时固化粘合剂，而且尤其适用于橡胶、皮革、布料和纤维等柔性材料的粘合剂。此外，这些2-氰基丙烯酸酯还可用作涂料材料和成型材料。
• MEROCYANINE DERIVATIVES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20140150380A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are compounds of formula (1) and (2) and/or E/E-, E/Z- or Z/Z geometrical isomer forms thereof; wherein R1-R5, R1-R11 and A are defined as in description. The compounds are used as UV absorbers for protecting household products from photolytic and oxidative degradation, as plastic additives, preferably for food and pharmaceutical packaging applications, for preventing photo-degradation of food by incorporation of the compounds of formula (1′) and/or (2′) into transparent food containers, for protection of UV-A sensitive drugs from photo-degradation by incorporation of UV absorber in transparent blister foils or transparent pharmacy containers, as additives for photographic and printing applications, as additives for electronic applications and protecting the ingredients in agriculture applications.

  揭示的是公式（1）和（2）的化合物和/或其E/E-、E/Z-或Z/Z几何异构体形式；其中R1-R5、R1-R11和A的定义如描述中所述。这些化合物被用作紫外线吸收剂，用于保护家用产品免受光解和氧化降解，作为塑料添加剂，优选用于食品和药品包装应用，通过将公式（1'）和/或（2'）的化合物并入透明食品容器中，防止食物的光降解，通过在透明泡罩箔或透明药品容器中并入紫外线吸收剂，保护UV-A敏感药物免受光降解，作为摄影和印刷应用的添加剂，作为电子应用的添加剂，并保护农业应用中的成分。
• [EN] MEROCYANINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉROCYANINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013011480A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed are compounds of formula (1) and (2) and/or E/E-, E/Z- or Z/Z geometrical isomer forms thereof; wherein R1-R5, R1-R11 and A are defined as in description. The compounds are used as UV absorbers for protecting household products from photolytic and oxidative degradation, as plastic additives, preferably for food and pharmaceutical packaging applications, for preventing photo-degradation of food by incorporation of the compounds of formula (1 ') and/or (2') into transparent food containers, for protection of UV-A sensitive drugs from photo-degradation by incorporation of UV absorber in transparent blister foils or transparent pharmacy containers, as additives for photographic and printing applications, as additives for electronic applications and protecting the ingredients in agriculture applications.

  公开了式（1）和（2）的化合物及其E/E-、E/Z-或Z/Z几何异构体形式；其中R1-R5、R1-R11和A的定义如描述中所述。这些化合物被用作紫外线吸收剂，用于保护家庭产品免受光解和氧化降解的影响，作为塑料添加剂，优选用于食品和药品包装应用，通过将式（1'）和/或（2'）的化合物纳入透明食品容器中，防止食品的光降解，通过在透明泡罩箔或透明药房容器中加入紫外线吸收剂来保护对紫外线A敏感的药物免受光降解的影响，作为摄影和印刷应用的添加剂，作为电子应用的添加剂，并保护农业应用中的成分。
• COSMETIC AND/OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION CONTAINING A MEROCYANINE DERIVATIVE COMPRISING SPECIFIC POLAR GROUPS CONSISTING OF HYDROXYL- AND ETHER-FUNCTIONALITIES
  申请人：Richard Herve

  公开号：US20140294743A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to a cosmetic and/or dermatological composition comprising in a physiologically acceptable medium at least one merocyanine derivative of formula (1) or (2) and/or its E,E-, E,Z- or Z,Z-geometrical isomer forms: comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities. Another object of the present invention relates to a cosmetic process for controlling and/or improving the darkening of the skin under exposure to UV radiation and the homogeneity of the colour of the complexion which comprises the application onto the skin of a cosmetic composition as above defined. Another object of the present invention relates to a cosmetic process for protecting the keratinic materials and particularly the skin against photo-ageing which comprises the application onto the keratinic material of a cosmetic composition as above defined.

  本发明涉及一种化妆品和/或皮肤科学组合物，其在生理上可接受的介质中包含至少一种公式（1）或（2）的merocyanine衍生物及/或其E，E-，E，Z-或Z，Z-几何异构体形式：包括由羟基和醚功能团组成的特定极性基团。本发明的另一个目的涉及一种化妆过程，用于控制和/或改善皮肤在紫外线照射下的变黑和肤色均匀性，包括在皮肤上涂抹上述定义的化妆品组合物。本发明的另一个目的涉及一种化妆过程，用于保护角质素材料，特别是皮肤免受光老化的影响，包括在角质素材料上涂抹上述定义的化妆品组合物。
• [EN] COSMETIC AND/OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION CONTAINING A MEROCYANINE DERIVATIVE COMPRISING SPECIFIC POLAR GROUPS CONSISTING OF HYDROXYL- AND ETHER-FUNCTIONALITIES<br/>[FR] COMPOSITION COSMÉTIQUE ET/OU DERMATOLOGIQUE CONTENANT UN DÉRIVÉ DE MÉROCYANINE QUI COMPREND DES GROUPES POLAIRES SPÉCIFIQUES CONSTITUÉS DE FONCTIONNALITÉS HYDROXYLE ET ÉTHER
  申请人：OREAL

  公开号：WO2013010590A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A cosmetic and/or dermatologigal composition comprising in a physiologically acceptable medium at least one merocyanine derivative of formula (1) or (2) and/or its Ε,Ε-, Ε,Ζ- or Z, Z - geometrical isomer forms: comprising specific polar groups consisting of hydroxyl - and ether- functionalities. A cosmetic process for controlling and/or improving the darkening of the skin under exposure to UV radiation and the homogeneity of the colour of the complexion which comprises the application onto the skin of a cosmetic composition as above defined. A cosmetic process for protecting the keratinic materials and particularly the skin against photo-ageing which comprises the application onto the keratinic material of a cosmetic composition as above defined. Use of merocyanines for protecting bodycare products from photolytic and oxidative degradation.

  一种化妆品和/或皮肤科组合物，包括生理可接受介质中的至少一种公式（1）或（2）的并环氰染料衍生物及/或其Ε，Ε-，Ε，Ζ-或Z，Z-几何异构体形式：包括由羟基和醚基构成的特定极性基团。一种化妆品过程，用于控制和/或改善皮肤在紫外线照射下的黑化和肤色的均匀性，其中包括将上述定义的化妆品组合物涂抹于皮肤上。一种化妆品过程，用于保护角蛋白材料，特别是皮肤免受光老化的影响，其中包括将上述定义的化妆品组合物涂抹于角蛋白材料上。使用并环氰染料保护身体护理产品免受光解和氧化降解的影响。