(Z)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one | 1638956-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylene]-6-hydroxy-3(2H)-benzofuranone；(2Z)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)-6-hydroxy-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-2-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1638956-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• mdl: MFCD04064399
• 分子量: 298.295
• InChiKey: ILJGSIJFCUNQRE-PXNMLYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one 、 N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐 在 potassium carbonate 、 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以128 mg的产率得到(Z)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)-6-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)benzofuran-3(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminoalkyl-substituted aurone derivatives as acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  Alzheimer's disease (AD), a progressive and neurodegenerative disorder of the brain, is the most common cause of dementia among elderly people. To date, the successful therapeutic strategy to treat AD is maintaining the levels of acetylcholine by inhibiting acetylcholinesterase (AChE). In the present study, aurone derivatives were designed and synthesized as AChE inhibitors based on the lead structure of sulfuretin. Of those synthesized, compound 10d showed ca. 1700-fold and 6-fold higher AChE inhibitory activity than sulfuretin and galantamine, respectively. This compound also ameliorated scopolamine-induced memory deficit in mice when administered orally at the dose of 1 and 2 mg/kg. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Drug Design, Synthesis and In Vitro Evaluation of Substituted Benzofurans as Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  背景：热休克蛋白90是一种分子伴侣，参与多种促进癌细胞生长和/或存活的目标蛋白的稳定性和功能。Hsp90抑制剂的发现已成为癌症治疗研究中的一个有吸引力的目标。天然产物如胶丹霉素和雷地西酮已被确立为Hsp90抑制剂，但在体内研究中面临着毒性和无活性等限制。然而，它们为设计新型合成或半合成的相关化合物作为Hsp90抑制剂奠定了逻辑起点。 目标：本文聚焦于取代的2-芳基/杂芳基-6-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮类似物的结构基础药物设计，以优化和模拟有效Hsp90抑制剂雷地西酮的药效团相互作用。 方法：通过Surflex dock-Geom (SYBYL-X 1.2药物发现套件)进行虚拟对接研究，设计的配体通过传统方法合成，使用对苯二酚和氯对苯二酚作为起始材料。进行二维化学相似性搜索，以识别与已报道Hsp90抑制剂相比的'SY'系列化学空间。采用体外细胞增殖测定（重氮还原法）和蛋白质组学研究（DARTS）对全细胞裂解液进行评估，以评估抗癌活性。 结果：所有合成化合物的化学结构通过红外光谱、1H-NMR和质谱分析得到确认。化学相似性搜索的结果表明，SY系列符合现有Hsp90抑制剂所定义的化学空间。在针对人黑色素瘤和乳腺癌细胞系的体外细胞增殖测定中，'SY3'被识别为该系列中有前景的抗癌剂。 结论：对接研究、二维化学相似性搜索、重氮还原测定和定性蛋白组学分析都确认了'SY3'作为该系列中有前景的Hsp90抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170623085534

文献信息

• Benzofuranone derivatives and a method for producing them
  申请人：Snow Brand Milk Products Co., Ltd.

  公开号：US06143779A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  The present invention provides new benzofuranone derivatives and a method for producing the derivatives useful for a therapeutic agent for preventing and/or treating hormone dependent diseases. The present invention is a new benzofuranone derivative represented by a particular general formula (I). ##STR1## In the production, a particular benzofuranone compound and a particular benzaldehyde are reacted.

  本发明提供了新的苯并呋喃酮衍生物以及用于生产这些衍生物的方法，该方法对于预防和/或治疗激素依赖性疾病的治疗剂非常有用。本发明是由特定通式（I）表示的新苯并呋喃酮衍生物。在生产过程中，特定的苯并呋喃酮化合物和特定的苯甲醛进行反应。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of alkoxyaurones as potent pancreatic lipase inhibitors
  作者：Cam-Van Thi Vo、Trang Thanh Nguyen、Thien Ngoc Dang、Manh Quoc Dao、Vy Thao Vo、Oanh Thi Tran、Loc Thanh Vu、Thanh-Dao Tran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129574

  日期：2024.1

  isoflavones, aurones have not been extensively explored as pancreatic lipase inhibitors. In this work, we studied the pancreatic lipase inhibitory potency of synthetic aurone derivatives. Thirty-six compounds belonging to four series (4,6-dihydroxyaurone, 6-hydroxyaurone, 4,6-dialkoxyaurone, and 6-alkoxyaurone) were designed and synthesized. Their in vitro inhibitory activities were determined by spectrophotometric

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚类。与查尔酮、黄酮和异黄酮等其他亚类不同，橙酮作为胰腺脂肪酶抑制剂尚未得到广泛研究。在这项工作中，我们研究了合成Aurone衍生物的胰腺脂肪酶抑制效力。设计并合成了属于四个系列（4,6-二羟基黄酮、6-羟基黄酮、4,6-二烷氧基黄酮和6-烷氧基黄酮）的36个化合物。通过分光光度法测定其体外抑制活性，并与槲皮素和奥利司他进行比较。具有长链（6-10 个碳）烷氧基取代基的烷氧基橙酮衍生物显示出更大的效力。其中，相对于槲皮素（IC50为86.98±3.859μM）和奥利司他（IC50为0.0334±0.0015μM），4,6-二烷氧基橙酮8表现出最高的抗胰腺脂肪酶活性（IC50为1.945±0.520μM）。荧光猝灭测量证实了烷氧基黄酮衍生物对胰腺脂肪酶的亲和力。动力学研究表明，8 通过竞争机制抑制脂肪酶（Ki 为 1.288 ± 0.282 µM）。分子对接结果阐明了
• Design, synthesis, molecular docking and biological studies of some novel pyrrolidine-triazole-aurone hybrids against digestive enzymes
  作者：Sanjeev Kumar、Ekta Lathwal、Bhavna Saroha、Gourav Kumar、Arpana Bhardwaj、Poonam Bishnoi、Manishita Rani、Neera Raghav、Ramesh Kumar、Suresh Kumar

  DOI：10.1007/s11164-023-05221-1

  日期：2024.3

  effects on these enzymes as both trypsin and amylase were activated, but a significant inhibition was achieved for the lipase enzyme. Upon examining the binding energies of the synthesized compounds with the enzymes, it was observed that the experimental findings partially aligned with the docking results. These in vitro and in silico results of these hybrid aurones against digestive enzymes, signify their

  在这项工作中，我们成功设计并合成了一些新型吡咯烷-三唑-橙酮杂化物的文库，即 ( Z )-2-亚苄基-6-((1-(2-(吡咯烷-1-基)乙基)-1 H -1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)苯并呋喃-3(2H ) -酮衍生物5(ak)。所有合成的杂化橙酮的结构均根据光谱（FT-IR、1 H NMR、13 C NMR）和 HRMS 数据得到确认。在生物学研究中，分析了合成化合物对消化酶、淀粉酶、脂肪酶和胰蛋白酶的影响。这些化合物对这些酶表现出不同的影响，因为胰蛋白酶和淀粉酶都被激活，但对脂肪酶具有显着的抑制作用。在检查合成化合物与酶的结合能时，观察到实验结果与对接结果部分一致。这些杂种橙酮对抗消化酶的体外和计算机结果表明它们作为抗炎和抗肥胖剂的潜力。
• An ultrasound-assisted three component protocol for the regio and stereo-selective synthesis of some novel dispiroheterocycles and their biological evaluation as anti-inflammatory, anti-obesity agents
  作者：Suresh Kumar、Sanjeev Kumar、Bhavna Saroha、Ekta Lathwal、Gourav Kumar、Ramesh Kumar、Priyanka Arya、Neera Raghav

  DOI：10.2174/1570180820666230306115855

  日期：2023.3.6

  compounds are screened for their potential biological activities. Methods: Three component protocol, that contain (Z)-2-benzylidene-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one, sarcosine and unsubstituted isatin. In which azomethine ylides react with olefinic dipolarophiles through 1,3-dipolar cycloaddition, which is highly regio- and stero-selective way in situ. Structures of the proposed products have been confirmed

  背景：螺环化合物在药物发现中的应用越来越多，导致我们通过 6-羟基橙酮和原位生成的偶氮甲碱叶立德之间的标准 1,3-偶极环加成反应，使用超声波作为绿色材料，区域选择性地设计和合成一些新型二螺杂环。能量源。这些结果在迄今为止类似条件下报道的文献中尚属首次。在使用 1 H NMR、13C NMR 和 FT-IR 光谱数据对所提出的结构进行光谱确认后，筛选所有化合物的潜在生物活性。方法：三组分方案，包含(Z)-2-亚苄基-6-羟基苯并呋喃-3(2H)-一、肌氨酸和未取代的靛红。其中偶氮甲碱叶立德与烯属偶极亲和物通过1,3-偶极环加成反应，这是一种高度区域和立体选择性的原位反应。所提出产品的结构已使用 1 H NMR、13C NMR 和 FT-IR 光谱数据得到证实。结果：为筛选合成化合物的潜在生物活性，观察其对胰蛋白酶、淀粉酶和脂肪酶活性的影响。已观察到不同的效果。胰蛋白酶被充分激活，而计算机研
• Design, synthesis, and repurposing of O-aminoalkyl-sulfuretin analogs towards discovery of potential lead compounds as antileishmanial agents
  作者：Ahmed H.E. Hassan、Trong-Nhat Phan、Suyeon Moon、Chae Hyeon Lee、Yeon Ju Kim、Soo Bin Cho、Selwan M. El-Sayed、Yeonwoo Choi、Joo Hwan No、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115256

  日期：2023.5