10-azidodec-1-ene | 898543-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 10-azidodec-1-ene
• 英文别名: 10-azido-1-decene
• CAS: 898543-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃
• 分子量: 181.281
• InChiKey: JYMXSXXGYWSNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-azidodec-1-ene 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以299 mg的产率得到9-癸烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a macrosphelide A-biotin chimera

  摘要：

  完成了天然活性化合物(+)-大环孢素A（一种强效的细胞间粘附抑制剂）的合理设计和合成，以帮助鉴定其生物学靶点。合成关键特征包括：(1) 利用山口-平尾炔基化高效合成大环孢素核心结构，(2) 通过交叉复分解反应将连接单元与烯丙基大环孢素连接，以及 (3) 将连接单元结合的大环孢素A与化学生物素标签结合。

  DOI：

  10.1039/c4ob01028k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以992 mg的产率得到10-azidodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a macrosphelide A-biotin chimera

  摘要：

  完成了天然活性化合物(+)-大环孢素A（一种强效的细胞间粘附抑制剂）的合理设计和合成，以帮助鉴定其生物学靶点。合成关键特征包括：(1) 利用山口-平尾炔基化高效合成大环孢素核心结构，(2) 通过交叉复分解反应将连接单元与烯丙基大环孢素连接，以及 (3) 将连接单元结合的大环孢素A与化学生物素标签结合。

  DOI：

  10.1039/c4ob01028k

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• One-pot, two-step synthesis of unnatural α-amino acids involving the exhaustive aerobic oxidation of 1,2-diols
  作者：Haruki Inada、Keisuke Furukawa、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c9cc07889d

  日期：——

  Herein, we report the nor-AZADO-catalyzed exhaustive aerobic oxidations of 1,2-diols to α-keto acids. Combining oxidation with transamination using dl-2-phenylglycine led to the synthesis of free α-amino acids (AAs) in one pot. This method enables the rapid and flexible preparation of a variety of valuable unnatural AAs, such as fluorescent AAs, photoactivatable AAs, and other functional AAs for bioorthogonal

  在本文中，我们报道了1，2-二醇在α-酮酸的催化作用下也没有进行AZADO催化的详尽的有氧氧化。使用dl-2-苯基甘氨酸将氧化与氨基转移结合在一起，可在一锅中合成游离的α-氨基酸（AAs）。这种方法能够快速灵活地制备各种有价值的非天然AA，例如荧光AA，可光活化的AA和其他用于生物正交反应的功能性AA。
• Chemoenzymatic macrocycle synthesis using resorcylic acid lactone thioesterase domains
  作者：Graham W. Heberlig、Jesse T. C. Brown、Ryan D. Simard、Monica Wirz、Wei Zhang、Meng Wang、Leah I. Susser、Mark E. Horsman、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1039/c8ob01512k

  日期：——

  discovery via the native macrocycle forming biosynthetic mechanism. Herein we demonstrate that the thioesterase domains (TEs) responsible for macrocyclization of resorcylic acid lactones are promising catalysts for the chemoenzymatic synthesis of 12- to 18-member ring macrolactones and macrolactams. The TE domains responsible for zearalenone and radicicol biosynthesis successfully generate resorcylate-like

  化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性，通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力，从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中，我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域（TEs）是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外，这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐，表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化，α-β不饱和衍生物也没有被环化，这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解，并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用
• Highly Chemoselective Hydrogenation with Retention of the Epoxide Function Using a Heterogeneous Pd/C-Ethylenediamine Catalyst and THF
  作者：Hironao Sajiki、Kazuyuki Hattori、Kosaku Hirota

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2200::aid-chem2200>3.0.co;2-3

  日期：2000.6.16

  In general, palladium-carbon (Pd/C) catalyzed hydrogenation of epoxides affords the corresponding primary and secondary alcohols as a mixture. It has been found that the catalytic activity of a Pd/C -ethylenediamine complex catalyst [Pd/C(en)] in the hydrogenolysis of epoxide functions is drastically reduced. Herein we describe a mild and chemoselective method for the hydrogenation of olefin, nitro, and azide functions with retention of the epoxide function. The chemoselectivity was accomplished by using a combination of 5% Pd/C(en) and THF as solvent. A significant drop in the chemoselectivity of the hydrogenation is observed with 5% Pd/C(en) in MeOH. These results reinforce the utility of epoxides as important precursors of alcohols in synthetic chemistry.
• Metal-Free Activation of C–I Bonds and Perfluoroalkylation of Alkenes with Visible Light Using Phosphine Catalysts
  作者：Lucas Helmecke、Michael Spittler、Kai Baumgarten、Constantin Czekelius

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02812

  日期：2019.10.4

  An efficient metal-free, photomediated iodo perfluoroalkylation under mild conditions was developed. Using catalytic amounts (10 mol %) of phosphines and blue light irradiation, various olefins are transformed into the corresponding addition products within short reaction times. For this purpose, a modular and convenient 3D printed photoreactor was constructed, which is presented as an open source model. The reaction presumably proceeds upon generation of perfluoroalkyl radicals, which are formed by catalyst-induced absorption enhancement.