dimethyl methoxymethylmalonate | 61559-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl methoxymethylmalonate
• 英文别名: dimethyl(methoxymethylene)malonate；Dimethyl 2-(Methoxymethyl)malonate；dimethyl 2-(methoxymethyl)propanedioate
• CAS: 61559-23-7
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: ZJAJYXYKRRRCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl methoxymethylmalonate 在 氢溴酸 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到dimethyl bromomethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  辅酶B 12依赖的甲基丙二酸SCoA异构化为水杨酰SCoA的非酶学模型

  摘要：

  溴代甲基丙二酸二甲酯（IV）与水溶液中的维生素B 12s反应，生成相对不稳定的碳-钴键合加合物V，其可见光谱与预期相符。使加合物V在黑暗中，在室温下和在生理pH下在水中分解。分别以3％，18％和13％的收率形成了三种产物：琥珀酸（VI），甲基丙二酸（VIII）和丙二酸（VII）。琥珀酸重排产物的分离为依赖于辅酶B 12依赖性的甲基丙二酰基-SCoA的酶促碳-骨架重排成琥珀酰-SCoA的碳-钴键的中间性提供了支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82431-5
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到dimethyl methoxymethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  辅酶B 12依赖的甲基丙二酸SCoA异构化为水杨酰SCoA的非酶学模型

  摘要：

  溴代甲基丙二酸二甲酯（IV）与水溶液中的维生素B 12s反应，生成相对不稳定的碳-钴键合加合物V，其可见光谱与预期相符。使加合物V在黑暗中，在室温下和在生理pH下在水中分解。分别以3％，18％和13％的收率形成了三种产物：琥珀酸（VI），甲基丙二酸（VIII）和丙二酸（VII）。琥珀酸重排产物的分离为依赖于辅酶B 12依赖性的甲基丙二酰基-SCoA的酶促碳-骨架重排成琥珀酰-SCoA的碳-钴键的中间性提供了支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82431-5

文献信息

• Ni-Catalyzed Enantioselective Reductive Diarylation of Activated Alkenes by Domino Cyclization/Cross-Coupling
  作者：Kuai Wang、Zhengtian Ding、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/jacs.8b08190

  日期：2018.10.3

  A Ni-catalyzed enantioselective reductive diarylation of activated alkenes by domino cyclizative/ cross-coupling of two aryl bromides is developed. This reaction proceeds under very mild conditions and shows broad substrate scope, without requiring the use of preformed organometallic reagents. Moreover, this approach provides direct access to various bis-heterocycles bearing all-carbon quaternary centers in synthetically useful yields (up to 81%) with excellent enantioselectivity (>30 examples, 90-99% ee).
• Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 17. Intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of alkylidene- and benzylidenepyrazolones and benzylideneisoxazolones. Investigations toward the conformation of the transition state
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Brumby、Martina Pretor、Gerd Remberg

  DOI：10.1021/jo00239a024

  日期：1988.2
• Thiyl radical induced cyclizations of dienes. Cyclization of .alpha.-acoradiene, .alpha.-bulnesene, and geranyl acetate to cedrane, patchulane, and cyclogeranyl acetate products
  作者：M. E. Kuehne、R. E. Damon

  DOI：10.1021/jo00431a001

  日期：1977.5
• A nonenzymic model intermediate for the coenzyme B12 dependent isomerization of methylmalonyl coenzyme A to succinyl coenzyme A
  作者：Paul Dowd、Moritz Shapiro

  DOI：10.1021/ja00428a065

  日期：1976.6