tert-butyl 4-hydroxypent-2-ynoate | 1000021-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxypent-2-ynoate
• CAS: 1000021-62-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RMRTUWJPAWOQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxypent-2-ynoate 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-5-((2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-((E)-3-methylpenta-2,4-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)-5-oxopent-3-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  THAILANSTATIN ANALOGS

  摘要：

  该发明提供了新型细胞毒化合物和包含这些细胞毒化合物和细胞结合剂的细胞毒结合物。更具体地，本发明涉及新型的thailanstatin A类似物，可用作抗体药物结合物中的细胞毒小分子毒素。本发明还涉及包括这些细胞毒化合物和ADCs的组合物，以及使用这些毒素和ADCs治疗包括癌症在内的病理状况的方法。

  公开号：

  US20190084996A1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl 4-hydroxypent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与炔丙基醇或其衍生物之间钌催化的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/om500563h

文献信息

• Syntheses of Xanthofulvin and Vinaxanthone, Natural Products Enabling Spinal Cord Regeneration
  作者：Abram Axelrod、Anders M. Eliasen、Matthew R. Chin、Katherine Zlotkowski、Dionicio Siegel

  DOI：10.1002/anie.201205837

  日期：2013.3.18

  product 411J. The structurally and biologically related natural product vinaxanthone was similarly prepared through a novel dimerization reaction. Treatment of C. elegans with synthetic xanthofulvin and vinaxanthone enhanced axonal branching.

  促进生长：天然产物黄嘌呤酮（SM-216289）的首次合成解决了有关其结构分配和天然产物411J所述的问题。通过新的二聚反应类似地制备了结构和生物学上相关的天然产物长春蒽酮。用合成黄腐素和长春蒽酮治疗秀丽隐杆线虫可增强轴突分支。
• [EN] ANALOGS OF VINAXANTHONE AND XANTHOFULVIN, METHODS OF SYNTHESIS, AND METHODS OF TREATMENTS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE VINAXANTHONE ET DE XANTHOFULVINE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015021226A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates generally to methods of synthesis of vinaxanthone and xanthofulvin, novel analogs, and methods of use thereof.

  本发明通常涉及文安黄质和黄酮黄质的合成方法，新颖的类似物及其使用方法。
• ANALOGS OF VINAXANTHONE AND XANTHOFULVIN, METHODS OF SYNTHESIS, AND METHODS OF TREATMENTS THEREOF
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160185745A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates generally to methods of synthesis of vinaxanthone and xanthofulvin, novel analogs, and methods of use thereof.

  本发明涉及文纳黄酮和黄傅素的合成方法，新的类似物及其使用方法。