2-(3-Oxobutyl)-2-phenylthio-1,3-cyclohexanedione | 127053-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-Oxobutyl)-2-phenylthio-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-(3-oxobutyl)-2-phenylsulfanylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 127053-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: ISIQATZEQXORHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Oxobutyl)-2-phenylthio-1,3-cyclohexanedione 在 D-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以27%的产率得到(+)-(4aR,8aS)-3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-4a-hydroxy-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-(7aS)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a- phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione and (+)-(8aS)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione

  摘要：

  使用(R)-(+)-脯氨酸对 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环戊二酮(5a)或 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环己二酮(5b)进行 Hajos-Parrish 不对称偏置醛醇缩合，可得到(-)-(7aS)-2,3,7,7a-四氢-7a-苯硫基-1H-茚-1、5(6H)-二酮(7a)和(+)-(8aS)-3,4,8,8a-四氢-8a-苯硫基-1,6(2H,7H)-萘二酮(7b)，对映体过量率≥95%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27400
• 作为产物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-Oxobutyl)-2-phenylthio-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-(7aS)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a- phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione and (+)-(8aS)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione

  摘要：

  使用(R)-(+)-脯氨酸对 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环戊二酮(5a)或 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环己二酮(5b)进行 Hajos-Parrish 不对称偏置醛醇缩合，可得到(-)-(7aS)-2,3,7,7a-四氢-7a-苯硫基-1H-茚-1、5(6H)-二酮(7a)和(+)-(8aS)-3,4,8,8a-四氢-8a-苯硫基-1,6(2H,7H)-萘二酮(7b)，对映体过量率≥95%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27400