(2R)-2-(((10E,12Z)-9-hydroperoxyoctadeca-10,12-dienoyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate | 402943-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (2R)-2-(((10E,12Z)-9-hydroperoxyoctadeca-10,12-dienoyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
• CAS: 402943-27-5
• 化学式: C₄₂H₈₀NO₁₀P
• 分子量: 790.072
• InChiKey: AWPDTYUPZNRFSL-APWVJOAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.41
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  140.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lecithin 在 氧气 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 PBS buffer 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-(((9Z,11E)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate 、 (2R)-2-(((9E,11E)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate 、 (2R)-2-(((10E,12Z)-9-hydroperoxyoctadeca-10,12-dienoyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate 、
  参考文献：
  名称：

  溶液和脂质体中多不饱和脂肪酸和甾醇的过氧化速率常数

  摘要：

  在 37 摄氏度的苯溶液中和磷脂酰胆碱脂质体中，几种不饱和脂质的自氧化传播速率常数由亚油酸自由基时钟确定。该自由基时钟基于由亚油酸衍生的中间体过氧自由基提取氢原子之间的竞争，导致反式，顺式共轭羟基十八碳二烯产物和相同过氧的 β 断裂，产生反式，反式产物羟基十八碳二烯酸。通过这种方法在溶液中相对于亚油酸 (k(p) = 62 M(-1) s(-1)) 确定的速率常数是：花生四烯酸 (k(p) = 197 +/- 13 M(-1) s(-1))、二十碳五烯酸 (k(p) = 249 +/- 16 M(-1) s(-1))、二十二碳六烯酸 (k(p) = 334 +/- 37 M(-1)) s(-1)), 胆固醇 (k(p)= 11 +/- 2 M(-1) s(-1)), 和 7-脱氢胆固醇 (k(p)= 2260 +/- 40 M(-1) s(-1))。还进行了甘油磷脂酰胆碱分子种类的各种混合

  DOI：

  10.1021/ja9029076