3,4,5-tris(benzyloxy)-N-phenylbenzamide | 872279-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(benzyloxy)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 3,4,5-tris-benzyloxy-benzoic acid anilide；3,4,5-Tris-benzyloxy-benzoesaeure-anilid；Tribenzylaethergallussaeure-anilid
• CAS: 872279-29-3
• 化学式: C₃₄H₂₉NO₄
• 分子量: 515.609
• InChiKey: RAQGWOYQASMYKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)-N-phenylbenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以48.8%的产率得到3,4,5-三羟基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  没食子酸甲酯衍生物作为髓样分化蛋白2抑制剂的优化和抗炎评估。

  摘要：

  髓样分化蛋白2（MD2）是Toll样受体4（TLR4）的共同受体，负责识别脂多糖（LPS），并在包括急性肺损伤（ALI）在内的炎症性肺病中介导一系列TLR4依赖性炎症反应）。因此，靶向MD2可以提供针对这些肺部疾病的治疗策略。在这项研究中，我们在39个没食子酸甲酯衍生物（MGD）中鉴定了一种具有有效抗炎活性的新型化合物4k。MGD 4k对MD2具有很高的结合亲和力，从而阻止了LPS / MD2 / TLR4复合物的形成。此外，MGD 4k显著逆转LPS诱导的炎症介质的上调，例如肿瘤坏死因子α，白介素-6，细胞内粘附分子-1，血管细胞粘附分子-1和单核细胞趋化蛋白-1的体外和体内。从机理上讲，MGD 4k通过失活JNK，ERK和p38信号通路来发挥抗炎功能。综上所述，我们的研究通过抑制MD2，炎症反应和主要的炎症相关信号通路，将MGD 4k鉴定为ALI的新型潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115049
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,4,5-tris(benzyloxy)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poly(3,4,5-trihydroxybenzoate amide) and Poly(3,4,5-trihydroxybenzoate ester) Dendrimers from Polyphenols and Their Chemiluminescence

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.2051

文献信息

• 一种含酰胺结构的没食子酸甲酯类似物及应 用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN108863892B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种含酰胺结构的没食子酸甲酯类似物及应用，该没食子酸甲酯类似物的结构如式(I)所示，式(I)中，R1独立地选自各种烷氧基、羟基、各种卤素及芳杂环。本发明针对一类以水解没食子酸甲酯酯键为母核结构的没食子酸甲酯类似物技术领域进行大量实验研究，进行大量以水解没食子酸甲酯酯键为母核结构的没食子酸甲酯类似物设计、合成、药理活性筛选，得出一类以水解没食子酸甲酯酯键为母核结构的没食子酸甲酯类似物，并且本发明的没食子酸甲酯类似物具有高效、广谱的抗炎用途。
• Sonn; Meyer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1102
  作者：Sonn、Meyer

  DOI：——

  日期：——