(Z)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-octen-2-ol | 1132096-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-octen-2-ol
• 英文别名: (Z)-2-methyl-3-(p-tolylsulfenyl)oct-3-en-2-ol
• CAS: 1132096-04-8
• 化学式: C₁₆H₂₄OS
• 分子量: 264.432
• InChiKey: YIEHMIBAOPWNBF-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-octen-2-ol 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(+/-)-(Z)-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基亚砜的不对称克莱森重排

  摘要：

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200801680
• 作为产物：
  描述：

  1-(己-1-炔基硫烷基)-4-甲基苯 、 丙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以50 mg的产率得到(Z)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-octen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基亚砜的不对称克莱森重排

  摘要：

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200801680

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of (2<i>Z</i>)-2-arylsulfanylallylic alcohols by tin-lithium exchange of (<i>E</i>)-α-stannylvinyl sulfides
  作者：Yaping Xu、Wenyan Hao、Dong Wang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/hc.20487

  日期：2008.9

  Tin–lithium exchange reaction of (E)-α-stannylvinyl sulfides 1 with n-butyllithium gave (Z)-α-arylsulfanylvinyllithiums 2, which reacted with aldehydes or ketones 3 to afford stereoselectively (2Z)-2-arylsulfanylallylic alcohols 4 in good to high yields. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:639–643, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  (E)-α-甲锡基乙烯基硫化物 1 与正丁基锂的锡-锂交换反应得到 (Z)-α-芳基硫基乙烯基锂 2，其与醛或酮 3 反应得到良好的立体选择性 (2Z)-2-芳基硫基烯丙醇 4到高产。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:639–643, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20487