2,4-diphenyl-5,6-di-n-propylpyrimidine | 1392145-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5,6-di-n-propylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-5,6-dipropylpyrimidine
• CAS: 1392145-16-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: JWFMUZFIFBMPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 苯甲腈 在 iron(III) chloride 、 五氯化铌 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2,4-diphenyl-5,6-di-n-propylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3辅助的铌催化的腈和炔烃的环加成反应：基于NbCl 5和FeCl 3路易斯酸的独立功能，合成烷基和芳基嘧啶

  摘要：

  NbCl 5催化的炔烃与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应用于合成嘧啶衍生物。在该反应中，使用单独的路易斯酸，即NbCl 5和FeCl 3，是使用催化量的NbCl 5实现反应的关键策略。使用FT-IR光谱研究了两种路易斯酸的作用。结果表明，NbCl 5可作为有效的路易斯酸用于腈活化反应，而FeCl 3对路易斯嘧啶显示出更强的路易斯酸度，从而将NbCl 5释放到催化循环中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02708

文献信息

• Strategy for the Synthesis of Pyrimidine Derivatives: NbCl₅-Mediated Cycloaddition of Alkynes and Nitriles
  作者：Yasushi Satoh、Kaoru Yasuda、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/om300669s

  日期：2012.8.13

  Intermolecular cycloadditions of alkynes (terminal alkynes and internal alkynes) with aryl nitriles were successfully achieved, using an NbCl5 complex, to give substituted pyrimidine derivatives in high yields with excellent chemo- and regioselectivity.