3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-benzotriazine 1-oxide | 96583-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-benzotriazine 1-oxide
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium
• CAS: 96583-60-7
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₃
• 分子量: 268.232
• InChiKey: CBLVIPXBDIISSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-benzotriazine 1-oxide 在 hypofluorous acid acetonitrile complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过使用HOF·CH 3 CN络合物将氧同位素转移为1,2,4-苯并三嗪1-氧化物，形成相应的1,4-二氧化物

  摘要：

  杂环苯并三嗪N-氧化物是一类有趣的实验性抗癌和抗菌剂。N-氧化物基团中包含18 O的类似物可能提供有用的机理工具。我们描述了H 2 18 OF·CH 3 CN在快速，易于执行且高产的1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物在4-氧化物位置包含18 O-标记的制备中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.017
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenylformazan 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-benzotriazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  623.聚氮杂双环化合物。第二部分 苯并-1：2：4-三嗪的其他衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003186

文献信息

• Application of Suzuki-Miyaura and Buchwald<i>-</i>Hartwig Cross-coupling Reactions to the Preparation of Substituted 1,2,4-Benzotriazine 1-Oxides Related to the Antitumor Agent Tirapazamine
  作者：Ujjal Sarkar、Roman Hillebrand、Kevin M. Johnson、Andrea H. Cummings、Ngoc Linh Phung、Anuruddha Rajapakse、Haiying Zhou、Jordan R. Willis、Charles L. Barnes、Kent S. Gates

  DOI：10.1002/jhet.2559

  日期：2017.1

  there is a desire for synthetic routes that afford access to substituted 1,2,4-benzotriazine 1-oxides that can be used as direct precursors in the synthesis of 1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxides. Here we describe the use of Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig cross-coupling reactions for the construction of various 1,2,4-benzotriazine 1-oxide analogs bearing substituents at the 3-, 6-, and 7-positions

  许多1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物具有选择性杀死实体瘤中缺氧细胞的能力。结果，期望提供能够获得取代的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物的合成路线，所述取代的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物可用作1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物的直接前体。在这里，我们描述了使用Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应来构建各种在3、6和7位带有取代基的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物类似物。
• Fusco; Bianchetti, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1957, vol. 91, p. 963,974
  作者：Fusco、Bianchetti

  DOI：——

  日期：——