(5Z,8R,9E)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-10-iodo-5,9-decadienoic acid | 1252798-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8R,9E)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-10-iodo-5,9-decadienoic acid
• 英文别名: (5Z,8R,9E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-iododeca-5,9-dienoic acid
• CAS: 1252798-63-2
• 化学式: C₂₆H₃₃IO₃Si
• 分子量: 548.536
• InChiKey: MXRBBJSYNALINX-MSLADFRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4Z,7Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,7-decadien-2-ol 、 (5Z,8R,9E)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-10-iodo-5,9-decadienoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到(1R,3Z,6Z)-1-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}nona-3,6-dien-1-yl (5Z,8R,9E)-8-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-10-iododeca-5,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5Z,8R,9E)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-10-iodo-5,9-decadienoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(5Z,8R,9E)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-10-iodo-5,9-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565