(+)-7β-acetyl-4-hydroxy-3-methoxy-N-methyl-6,14-ethenoisomorphinan | 93922-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-7β-acetyl-4-hydroxy-3-methoxy-N-methyl-6,14-ethenoisomorphinan
• 英文别名: (+)-7β-acetyl-3-methoxy-17-methyl-6β,14β-ethenomorphinan-4-ol；1-[(1R,9R,10S,12R,13R)-3-hydroxy-4-methoxy-17-methyl-17-azapentacyclo[7.5.3.210,13.01,10.02,7]nonadeca-2(7),3,5,18-tetraen-12-yl]ethanone
• CAS: 93922-93-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: CPCQNLWLIPTCKI-XPTGIAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7β-acetyl-4-hydroxy-3-methoxy-N-methyl-6,14-ethenoisomorphinan 在 氢氧化钾 、 sodium 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氨 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 110.34h， 生成 (+)-3-hydroxy-α,α,17-trimethyl-6β,14β-ethenomorphinan-7β-methanol
  参考文献：
  名称：

  微波加热下6-脱甲氧基-β-二氢茶碱与甲基乙烯基酮的狄尔斯-阿尔德反应；氧脱氧双肾上腺素类似物3-羟基-α，α，17-三甲基-6β，14β-乙吗啡喃7β-甲醇的制备及药理作用（鸦片生物碱化学，第XXV部分† ‡

  摘要：

  6-脱甲氧基-β-二氢茶碱6与甲基乙烯基酮（3-buten-2-one）的Diels-Alder反应以3：2的比例产生（+）-7β-乙酰基-3-甲氧基-17-甲基-6β，14β-ethenomorphinan-4-ol（7）和新型（+）-8β-乙酰基-3-甲氧基-17-甲基-6β，14β-ethenomorphinan-4-ol（8）。在微波炉中进行反应可使反应更快更清洁。研究了1 H NMR和8的质谱，并通过对其4- O-苯基醚13的单晶X射线分析最终确定了结构。与蒂巴因和6-脱甲氧基蒂巴因相反，6的环加成反应带有甲基乙烯基酮的-demethoxy-β-dihydrothebaine出现在二烯系统的α面。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070610
• 作为产物：
  描述：

  6-demethoxythebaine 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (+)-7β-acetyl-4-hydroxy-3-methoxy-N-methyl-6,14-ethenoisomorphinan
  参考文献：
  名称：

  基于6-去甲氧基蒂巴因和6-去甲氧基-β-二氢蒂巴因的Diels-Alder加合物合成6，14-乙异吗啡烷和6，14-乙吗啡烷；异吗啡喃的药理作用（鸦片生物碱化学，第XIX部分）† ‡

  摘要：

  已经发现了吗啡喃-6、8-二烯的两种不同类型的Diels-Alder添加物。6- Demethoxythebaine（2），得到4-，5α环氧-3-甲氧基ñ -甲基- 6,14-ethenoisomorphinan-7α羧酸酯（3）与丙烯酸乙酯，类似于与蒂巴因反应。酯3被转化为醇4，其中3-甲氧基醚被水解以产生5。类似地，2给出具有甲基乙烯基酮的7α-乙酰基-6，14-亚乙基异吗啡喃7。使用甲基碘化镁将后一化合物转化为4。含溴化丙基镁7提供了四种化合物；两个是新的依托啡啡类似物（8和9），我们能够为其分配绝对构型；另外两个是格利雅减量产品10和11。

  DOI：

  10.1002/recl.19841031005

文献信息

• LINDERS, J. T. M.;KOKJE, J. P.;OVERHAND, M.;LIE, T. S.;MAAT, L., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 6, 449-454
  作者：LINDERS, J. T. M.、KOKJE, J. P.、OVERHAND, M.、LIE, T. S.、MAAT, L.

  DOI：——

  日期：——