2-acetylamino-5-(D-galacto-1,2,3,4,5-pentaacetoxypentyl)-1,3,4-thiadiazole | 115431-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-5-(D-galacto-1,2,3,4,5-pentaacetoxypentyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-acetamido-5-(D-galacto-pentaacetoxypentyl)-1,3,4-thiadiazole；[(2R,3S,4S,5R)-5-(5-acetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,3,4,5-tetraacetyloxypentyl] acetate
• CAS: 115431-33-9
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₁₁S
• 分子量: 503.487
• InChiKey: UZJBUCATAUFHLI-LTIDMASMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  186.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-5-(D-galacto-1,2,3,4,5-pentaacetoxypentyl)-1,3,4-thiadiazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[5-((1R,2S,3S,4R)-1,2,3,4,5-Pentahydroxy-pentyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Precursors for the Synthesis of Substituted 1,3,4-Thiadiazolf, C-Nucleosides, Analogues of Tiazofurin and Related Compounds

  摘要：

  The synthesis of 2-substituted 1,3,4-thiadiazole C-glycosides is described by building a heterocyclic system at the aldehyde end of a series of sugar derivatives. Acid catalyzed dehydration of the polyhydroxylic chain resulted in C-nucleoside, an analogue of tiazofurin.

  DOI：

  10.1080/15257779408009483
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 D-galactonic acid thiosemicarbazide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-acetylamino-5-(D-galacto-1,2,3,4,5-pentaacetoxypentyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Precursors for the Synthesis of Substituted 1,3,4-Thiadiazolf, C-Nucleosides, Analogues of Tiazofurin and Related Compounds

  摘要：

  The synthesis of 2-substituted 1,3,4-thiadiazole C-glycosides is described by building a heterocyclic system at the aldehyde end of a series of sugar derivatives. Acid catalyzed dehydration of the polyhydroxylic chain resulted in C-nucleoside, an analogue of tiazofurin.

  DOI：

  10.1080/15257779408009483

文献信息

• Acyclic<i>C</i>-Nucleoside Analogs of the Type of 5-<i>C</i>-Polyhydroxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Elsayed S. H. El Ashry、Mahmoud A. Nassr、Yeldez El Kilany、Ahmed Mousaad

  DOI：10.1246/bcsj.60.3405

  日期：1987.9

  The synthesis of some acyclic C-nucleoside analogs possessing thiadiazole rings was achieved by the heterocyclization of the 4-arylthiosemicarbazones of D-galactose, D-glucose, D-mannose, D-arabinose, and lactose, Acetylation of the thiadiazoles afforded the corresponding 2-(N-acetylarylamino)-5-polyacetoxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles and periodate oxidation gave the corresponding 5-(arylamino)-1,3,4-

  通过 D-半乳糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-阿拉伯糖和乳糖的 4-芳基缩氨基硫脲杂环化，合成了一些具有噻二唑环的无环 C-核苷类似物，噻二唑的乙酰化得到相应的 2 -(N-乙酰基芳基氨基)-5-聚乙酰氧基烷基-1,3,4-噻二唑和高碘酸盐氧化得到相应的5-(芳基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-甲醛。
• EL, ASHRY ELSAYED S. H.;NASSR, MAHMOUND A.;EL, KILANY YELDEZ;MOUSAAD, AHM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 9, 3405-3409
  作者：EL, ASHRY ELSAYED S. H.、NASSR, MAHMOUND A.、EL, KILANY YELDEZ、MOUSAAD, AHM+

  DOI：——

  日期：——