4-iodo-2-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate | 1426943-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-Iodo-2-propan-2-ylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1426943-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃IO₃S
• 分子量: 394.153
• InChiKey: GVHRGWJJKIDQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate 、 3-((5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)methyl)-1H-indole 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于叔芳基 α-螺旋模拟物的模块化合成，第 5 部分：一整套具有蛋白原性氨基酸侧链的吡啶硼酸频哪醇酯

  摘要：

  报道了一组 5-取代的 3-吡啶硼酸频哪醇酯，其侧链修饰有与蛋白质-蛋白质相互作用相关的所有蛋白原氨基酸的侧链。这项工作完成了我们对构建模块库的努力，该库用于通过顺序 Pd 交叉耦合对基于 teraryl 的 α-helix 模拟物进行模块化组装。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101280
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 吡啶 、 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-iodo-2-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第1部分：具有两个电子区分的离去基团的核心片段的合成

  摘要：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物已被证明是抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法来合成基于芳基的α-螺旋模拟物。我们策略的核心是使用苯核心单元，该核心单元在用于三联苯组装的Pd催化交叉偶联中具有两个不同反应性的离去基团。通过卤素/重氮途径和卤素/三氟甲磺酸途径，已经成功建立了两种策略。报道了具有脂肪族（Ala，Val，Leu，Ile），芳香族（Phe），极性（Cys，Lys），亲水性（Ser，Gln）和酸性（Glu）氨基酸侧链的核心结构单元的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203005

文献信息

• A Modular Synthesis of Teraryl-Based α-Helix Mimetics, Part 2: Synthesis of 5-Pyridine Boronic Acid Pinacol Ester Building Blocks with Amino Acid Side Chains in 3-Position
  作者：Martin Peters、Melanie Trobe、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/chem.201203006

  日期：2013.2.11

  general approach for the synthesis of 3,5‐disubstituted pyridine‐based boronic acid pinacol esters with amino acid side chains in the 3‐position (representing Phe, Leu, Ile, Lys, Asp, Asn) is presented and exploits the functional group tolerance of the Knochel–Grignard reagents. The building blocks have been used in a convergent in situ two‐step synthesis of teraryl α‐helix mimetics.

  最常见的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）之一是一种蛋白质的α-螺旋与另一种蛋白质的表面之间的相互作用。三苯基支架是抑制PPI的生物启发性基序，已被确定为合适的α-螺旋模拟物。该策略的挑战性方面之一是三苯在生理条件下的溶解性差。在文献中，据报道吡咯并嘧啶，嘧啶或哒嗪类模拟物显示出更高的溶解度。我们为基于苯基核心单元的线性吡啶型三芳基芳烃的合成提出了一种新的收敛策略。合成3,5-二取代吡啶基硼酸频哪醇酯的3位氨基酸侧链的一般方法（代表Phe，Leu，Ile，Lys，Asp，介绍了Asn），并利用了Knochel-Grignard试剂的官能团耐受性。该构建基块已用于收敛的原位二步合成芳基α-螺旋模拟物。