3-O-Methyl-D-glucal | 71072-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-O-Methyl-D-glucal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 71072-42-9
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: XDHXCGWIOMMKFT-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  313.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Methyl-D-glucal 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lutidine 、 sodium hydride 、 silver carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成凋亡肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460172
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(di-tert-butyl)-silyliden-3-O-methyl-D-glucal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-O-Methyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白A：全合成和部分糖基化的类似物。

  摘要：

  使用早期糖基化策略描述了凋亡肽A的总合成。在C11-C12（交叉耦合）和C19O-C1（宏环化）之间选择了战略性断开连接。在L-葡萄糖残基的O2 / O3处通过新的SIBA保护基实现了C9-OH处的顺式选择性糖基化。施加2-脱氧糖的2-位的辅助取代基以选择性地形成C27二糖的糖苷键。用CuI-噻吩羧酸盐实现了糖基化的北半部分与糖基化的南半部分的交叉偶联。三羟基羧酸的大环化选择性地产生了20元大环内酯。H 2 SiF 6适合于甲硅烷基醚的最终脱保护和C 21甲基缩酮向半缩酮的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600462

文献信息

• Fischer, Susanne; Hamann, Carl Heinz, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 327 - 340
  作者：Fischer, Susanne、Hamann, Carl Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1930, vol. 88, p. 513,515
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——
• GUANIDINO-SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0757695A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES SUBSTITUES PAR GUANIDINO
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995029926A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) Novel guanidino-substituted compounds are described having general formula (I) or a salt, hydrate or solvate thereof, in which X is selected from C, O, N and S; R1 and R3 are independently -(W)a-(R6)b-Z, wherein a and b are independently 0 or 1; W is NH, O or S; R6 is C1-8alkylene in which one or two non-adjacent, intervening carbon atoms thereof is optionally replaced with nitrogen or oxygen; and Z is H, OH or -NH-C(NH)-NH2; provided that when b is 0 then Z is H; R2 is selected from H and OH; and R4 and R5 are independently C1-8alkylene in which one of the carbon atoms thereof is optionally replaced with nitrogen or oxygen. Compounds in accordance with formula (I) have been found to inhibit HIV replication.(FR) Nouveaux composés substitués par guanidino correspondant à la formule générale (I), ou leur sel, hydrate ou solvate. Dans cette formule, X est choisi entre C, O, N et S; R1 et R3 représentent indépendamment -(W)a-(R6)b-Z, où a et b valent séparément 0 ou 1; W représente NH, O ou S; R6 représente alkylène C1-8 dont un ou deux atomes de carbone intermédiaires et non adjacents sont éventuellement remplacés par azote ou oxygène; et Z représente H, OH ou -NH-C(NH)-NH2, à condition que Z représente H quand b vaut 0; R2 est choisi entre H et OH; et R4 et R5 représentent indépendamment alkylène C1-8 dont un des atomes de carbone est éventuellement remplacé par azote ou oxygène. Des composés conformes à la formule (I) inhibent la réplication du VIH.