(3aR,6S,8R,9aR,11S,13aR,13bR)-6,11-dihydroxy-5,13a,14,14-tetramethyl-10-methylene-3a,6,7,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-dodecahydro-4,8-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-2-one | 1042945-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,6S,8R,9aR,11S,13aR,13bR)-6,11-dihydroxy-5,13a,14,14-tetramethyl-10-methylene-3a,6,7,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-dodecahydro-4,8-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-2-one
• CAS: 1042945-94-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: AJCVAAILLRLZRP-WUDQCVLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,8R,9aR,11S,13aR,13bR)-6,11-dihydroxy-5,13a,14,14-tetramethyl-10-methylene-3a,6,7,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-dodecahydro-4,8-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-2-one 、 二乙基异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到(3aR,6S,8R,9aR,11S,13aR,13bR)-6,11-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-5,13a,14,14-tetramethyl-10-methylene-3a,6,7,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-dodecahydro-4,8-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇生物合成研究：紫杉醇脱氧制备紫杉二烯二醇和三醇衍生物。

  摘要：

  推定的紫杉醇生物合成代谢物，taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 13alpha-diol (7), taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 9alpha, 13alpha-triol (9), and taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 10beta, 13alpha-triol (10), 已通过巴顿脱氧 C-9 和 C10-羟基的保护衍生物制备紫杉素，一种从紫杉心材中分离出来的主要紫杉醇代谢物。设计的合成方案适用于制备同位素标记的同源物，这将有助于探索紫杉醇生物合成中的进一步中间步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.008
• 作为产物：
  描述：

  Taxa-4(16),11-dien-5α,9α-10β,13α-tetraol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(3aR,6S,8R,9aR,11S,13aR,13bR)-6,11-dihydroxy-5,13a,14,14-tetramethyl-10-methylene-3a,6,7,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-dodecahydro-4,8-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇生物合成研究：紫杉醇脱氧制备紫杉二烯二醇和三醇衍生物。

  摘要：

  推定的紫杉醇生物合成代谢物，taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 13alpha-diol (7), taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 9alpha, 13alpha-triol (9), and taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 10beta, 13alpha-triol (10), 已通过巴顿脱氧 C-9 和 C10-羟基的保护衍生物制备紫杉素，一种从紫杉心材中分离出来的主要紫杉醇代谢物。设计的合成方案适用于制备同位素标记的同源物，这将有助于探索紫杉醇生物合成中的进一步中间步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.008