1-Ethoxycarbonylmethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolinium bromide | 96634-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethoxycarbonylmethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolinium bromide
• 英文别名: ethyl 2-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 96634-21-8
• 化学式: Br*C₁₃H₁₈NO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: ADNSYHINYZBJTI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonylmethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolinium bromide 在 硫酸 作用下， 生成 9-methoxycarbonylmethylene-5,6-dihydro-4H-furo<2',3':4,5>pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。十三。具有抗过敏活性的某些三环和四环吲哚嗪衍生物的合成。

  摘要：

  2, 3-叠氮化1-乙氧羰基甲基吡啶溴化物的碱性处理被研究作为制备1, 8-叠氮化吡咯啉衍生物的方法。1-乙氧羰基甲基-2, 3-环戊烯吡啶溴化物（1）与乙醇钠乙氧化物反应未能得到任何显著产物，但对1-乙氧羰基甲基-2, 3-环己烯吡啶溴化物（8）的类似处理则得到了预期的1, 8-叠氮化2(3H)-吡咯啉酮，8, 9-二氢-7H-吡咯[3, 2, 1-ij]喹啉-1(2H)-酮（9），产率为53%。盐8与碱在某些乙烯化、烷基化或酰基化试剂存在下的反应，得到相应的1-烷氧基或1-酰氧基-2-乙烯基吡咯啉喹啉衍生物（26-35），进一步转化为与呋喃或呋喃环融合的四环吡咯啉。部分这些三环和四环吡咯啉显示出抗过敏活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2435
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 、 溴乙酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-Ethoxycarbonylmethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Ezquerra, J.; Alvarez-Builla, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1151 - 1157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Indolizines from Pyridinium Salts and Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaoya Hou、Sen Zhou、Yuli Li、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03540

  日期：2020.12.4

  Here we present a novel annulation of pyridinium salts with BrCF2CO2Et to access the indolizine derivatives with high efficiency. The α substitution of pyridine plays a key role in determining the reaction pathways. Various types of indolizines can be conveniently accessed from easily available pyridinium salts under mild and simple reaction conditions.

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。
• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; YOTSUYA TOSHIAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 6, 2435-2442
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 YOTSUYA TOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——