bis-(N-t-butyloxycarbonyl-methionyl-serine)heptamethylenediamide | 1385144-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis-(N-t-butyloxycarbonyl-methionyl-serine)heptamethylenediamide
• 英文别名: (Boc-Met-Ser-NH)2-(CH2)7；(Boc-Met-Ser-NH-)2(CH2)7
• CAS: 1385144-92-2
• 化学式: C₃₃H₆₂N₆O₁₀S₂
• 分子量: 767.021
• InChiKey: JWSJQXMISVRTJA-QORCZRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  233.52
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(N-t-butyloxycarbonyl-methionyl-serine)heptamethylenediamide 在 Amberlite IRA 900 resin (-OH-form) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (HOOC(CH2)2CO-Met-Ser-NH)2-(CH2)7
  参考文献：
  名称：

  脑源性神经营养因子二肽模拟物的设计与合成

  摘要：

  构建并合成了脑源性神经营养因子（BDNF）环1和4的低分子模拟物，它们代表N-酰基肽的酰胺和二聚酰胺。这些二肽的序列与神经营养蛋白序列的相应环的β-转弯的中心区域共存，并且酰基是先前氨基酸残基的生物等排体。六亚甲基和七亚甲基二胺用作连接BDNF二聚体模拟物中二肽C端的间隔基。这些物质是通过溶液中的经典肽合成方法合成的，实验室代码为GSB-104（HO-Suc-Ser-Lys-NH2），GSB-106（[HO-Suc-Ser-Lys-NH-（CH2）3- ] 2），GSB-207（HO-Suc-Met-Ser-NH2）和GSB-214（[HO-Suc-Met-Ser-NH-（CH2）7 / 2-] 2）。通过在氧化应激条件下使用永生化海马细胞株HT-22的培养，表明两个环的二聚体模拟物在10（-5）-10（-8）M的浓度范围内均表现出神经保护活性。单体环1模拟的GSB-207在相同浓度下是无

  DOI：

  10.1134/s1068162012030053
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酸 4-硝基苯基酯 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.05h， 生成 bis-(N-t-butyloxycarbonyl-methionyl-serine)heptamethylenediamide
  参考文献：
  名称：

  脑源性神经营养因子二肽模拟物的设计与合成

  摘要：

  构建并合成了脑源性神经营养因子（BDNF）环1和4的低分子模拟物，它们代表N-酰基肽的酰胺和二聚酰胺。这些二肽的序列与神经营养蛋白序列的相应环的β-转弯的中心区域共存，并且酰基是先前氨基酸残基的生物等排体。六亚甲基和七亚甲基二胺用作连接BDNF二聚体模拟物中二肽C端的间隔基。这些物质是通过溶液中的经典肽合成方法合成的，实验室代码为GSB-104（HO-Suc-Ser-Lys-NH2），GSB-106（[HO-Suc-Ser-Lys-NH-（CH2）3- ] 2），GSB-207（HO-Suc-Met-Ser-NH2）和GSB-214（[HO-Suc-Met-Ser-NH-（CH2）7 / 2-] 2）。通过在氧化应激条件下使用永生化海马细胞株HT-22的培养，表明两个环的二聚体模拟物在10（-5）-10（-8）M的浓度范围内均表现出神经保护活性。单体环1模拟的GSB-207在相同浓度下是无

  DOI：

  10.1134/s1068162012030053

文献信息

• DIPEPTIDE MIMETICS OF NGF AND BDNF NEUROTROPHINS
  申请人：Federal State Budgetary Institution "Research Zakusov Institute of Pharmacology"

  公开号：EP2397488B1

  公开（公告）日：2019-03-27