2-Pyrrolidino-3,3,6-trimethyl-Δ⁵-dihydropyran | 3280-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Pyrrolidino-3,3,6-trimethyl-Δ⁵-dihydropyran
• 英文别名: 1-(3,3,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pyrrolidine；1-(3,3,6-Trimethyl-2,4-dihydro-pyran-2-yl)-pyrrolidine；1-(3,3,6-trimethyl-2,4-dihydropyran-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 3280-39-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: YLMUFLYSHCJEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pyrrolidino-3,3,6-trimethyl-Δ⁵-dihydropyran 在 tetrabutylammonium tris(2,6-difluorophenyl)hydroborate 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以10.0 mg的产率得到1-(6,6-dimethyloctahydroindolizin-8-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸驱动的逆氢化物穿梭催化

  摘要：

  逆氢化物穿梭催化为生物碱骨架的高效和立体选择性合成提供了多组分平台。我们提出了一种独特的路易斯酸驱动方法，可以实现复杂氮杂双环的模块化合成，这是使用以前的方法无法实现的。增强的合成灵活性有利于简化的不对称环化，从而实现 (−)-他代胺的简洁全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202320001
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 1-(2-甲基-1-丙烯基)吡咯烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-Pyrrolidino-3,3,6-trimethyl-Δ⁵-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸驱动的逆氢化物穿梭催化

  摘要：

  逆氢化物穿梭催化为生物碱骨架的高效和立体选择性合成提供了多组分平台。我们提出了一种独特的路易斯酸驱动方法，可以实现复杂氮杂双环的模块化合成，这是使用以前的方法无法实现的。增强的合成灵活性有利于简化的不对称环化，从而实现 (−)-他代胺的简洁全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202320001