ethyl 3-ethylpent-4-enoate | 71292-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-ethylpent-4-enoate
• CAS: 71292-37-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: RPYXTJNKVVKXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethylpent-4-enoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 Dimethyl 2-cyclohex-2-en-1-yl-2-(3-ethylpent-4-enyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  链行走作为有机合成中非反应位点形成碳-碳键的策略：各种 1,n-二烯的催化环异构化

  摘要：

  在钯催化的 1,n-二烯环异构化过程中，通过链式行走在有机小分子中的非反应性 sp(3)-碳上形成碳-碳键。各种1,n-二烯（n = 7-14），如含有环状烯烃、无环内烯烃和三取代烯烃的那些，可用于链式环异构化/加氢过程，以及包括简单环戊烷在内的五元环化合物和吡咯烷衍生物可以很容易地制备。还发现在环异构化中可能发生在叔碳上的链行走。二烯的连接体部分不必包含季中心，具有两个烯烃部分由叔碳或氮原子连接的二烯底物也可用作底物。发现使用含有硝酸银的硅胶柱色谱法可有效分离一些不加氢的环异构化产物。氘标记实验提供了直接证据，表明该反应是通过链式行走机制进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10804
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 2-戊烯-1-醇 在 丙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-ethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  链行走作为有机合成中非反应位点形成碳-碳键的策略：各种 1,n-二烯的催化环异构化

  摘要：

  在钯催化的 1,n-二烯环异构化过程中，通过链式行走在有机小分子中的非反应性 sp(3)-碳上形成碳-碳键。各种1,n-二烯（n = 7-14），如含有环状烯烃、无环内烯烃和三取代烯烃的那些，可用于链式环异构化/加氢过程，以及包括简单环戊烷在内的五元环化合物和吡咯烷衍生物可以很容易地制备。还发现在环异构化中可能发生在叔碳上的链行走。二烯的连接体部分不必包含季中心，具有两个烯烃部分由叔碳或氮原子连接的二烯底物也可用作底物。发现使用含有硝酸银的硅胶柱色谱法可有效分离一些不加氢的环异构化产物。氘标记实验提供了直接证据，表明该反应是通过链式行走机制进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10804

文献信息

• Perkin; Pickles, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 657
  作者：Perkin、Pickles

  DOI：——

  日期：——