methyl (E,4S)-5-methyl-4-[[(E,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)hex-3-enoyl]amino]hex-2-enoate | 1241032-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E,4S)-5-methyl-4-[[(E,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)hex-3-enoyl]amino]hex-2-enoate
• CAS: 1241032-52-9
• 化学式: C₂₂H₃₄Cl₃N₃O₇
• 分子量: 558.887
• InChiKey: SIVSXYKPKPRSJU-JDJKFCINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S)-5-methyl-4-[[(E,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)hex-3-enoyl]amino]hex-2-enoate 在 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syringolin A 及其衍生物作为真核 20S 蛋白酶体抑制剂的聚合合成和生物学评价

  摘要：

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000317
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)hex-3-enoic acid 、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到methyl (E,4S)-5-methyl-4-[[(E,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)hex-3-enoyl]amino]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Syringolin A 及其衍生物作为真核 20S 蛋白酶体抑制剂的聚合合成和生物学评价

  摘要：

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000317