7-fluoro-2-((2S,5R,6S)-5-((2S,5S,6R)-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyranyloxy)-6-methyltetrahydro-2-pyranyl)-1,5,8-trimethoxynaphthalene | 903904-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-fluoro-2-((2S,5R,6S)-5-((2S,5S,6R)-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyranyloxy)-6-methyltetrahydro-2-pyranyl)-1,5,8-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: (2R,3S,6R)-6-[(2S,3R,6S)-6-(7-fluoro-1,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 903904-02-9
• 化学式: C₂₅H₃₃FO₇
• 分子量: 464.531
• InChiKey: FBRPUWPTBPEOKU-DUEULGEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-2-((2S,5R,6S)-5-((2S,5S,6R)-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyranyloxy)-6-methyltetrahydro-2-pyranyl)-1,5,8-trimethoxynaphthalene 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-((2S,5S,6R)-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2-pyranyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxy-5,9,10-trimethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  迭代苯并呋喃环加成反应：对ent-Sch 47554和ent-Sch 47555的总合成的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]由1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯与Diels-Alder环加成呋喃的锂化和苯炔形成而制备的7-氟-5,8-二甲氧基-1-萘酚依次为C在Suzuki条件下被糖基化，并使用二-O-乙酰基-L-鼠李糖基被O-糖基化以提供相应的β-萘基C，O-二糖。进一步锂化，形成苯并形成并与呋喃进行环加成反应，生成氧杂桥联的1,4-二氢蒽基C，O-二糖，这是与Sch 47555的总合成有关的模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061007+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-aldehydo-L-erythro-hex-2-enose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 indium(III) chloride 、 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 7-fluoro-2-((2S,5R,6S)-5-((2S,5S,6R)-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyranyloxy)-6-methyltetrahydro-2-pyranyl)-1,5,8-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  迭代苯并呋喃环加成反应：对ent-Sch 47554和ent-Sch 47555的总合成的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]由1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯与Diels-Alder环加成呋喃的锂化和苯炔形成而制备的7-氟-5,8-二甲氧基-1-萘酚依次为C在Suzuki条件下被糖基化，并使用二-O-乙酰基-L-鼠李糖基被O-糖基化以提供相应的β-萘基C，O-二糖。进一步锂化，形成苯并形成并与呋喃进行环加成反应，生成氧杂桥联的1,4-二氢蒽基C，O-二糖，这是与Sch 47555的总合成有关的模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061007+