7-fluoro-2-((2S,5R,6S)-5-((2S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-methyl-tetrahydropyranyloxy)-6-methyltetrahydro-2-pyranyl)-1,5,8-trimethoxynaphthalene | 903904-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-fluoro-2-((2S,5R,6S)-5-((2S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-methyl-tetrahydropyranyloxy)-6-methyltetrahydro-2-pyranyl)-1,5,8-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: (2S,3R,6S)-6-(7-fluoro-1,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)-2-methyl-3-[(2R,5S,6R)-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 903904-03-0
• 化学式: C₃₂H₃₉FO₇
• 分子量: 554.656
• InChiKey: VETNFAPZIZZJEM-IAXXHBOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-2-((2S,5R,6S)-5-((2S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-methyl-tetrahydropyranyloxy)-6-methyltetrahydro-2-pyranyl)-1,5,8-trimethoxynaphthalene 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-((2S,5S,6R)-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2-pyranyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxy-5,9,10-trimethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  迭代苯并呋喃环加成反应：对ent-Sch 47554和ent-Sch 47555的总合成的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]由1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯与Diels-Alder环加成呋喃的锂化和苯炔形成而制备的7-氟-5,8-二甲氧基-1-萘酚依次为C在Suzuki条件下被糖基化，并使用二-O-乙酰基-L-鼠李糖基被O-糖基化以提供相应的β-萘基C，O-二糖。进一步锂化，形成苯并形成并与呋喃进行环加成反应，生成氧杂桥联的1,4-二氢蒽基C，O-二糖，这是与Sch 47555的总合成有关的模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061007+
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-5-acetoxy-6-methyltetrahydro-2-pyranyl acetate 在 palladium on activated charcoal indium(III) chloride 、 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 7-fluoro-2-((2S,5R,6S)-5-((2S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-methyl-tetrahydropyranyloxy)-6-methyltetrahydro-2-pyranyl)-1,5,8-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  迭代苯并呋喃环加成反应：对ent-Sch 47554和ent-Sch 47555的总合成的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]由1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯与Diels-Alder环加成呋喃的锂化和苯炔形成而制备的7-氟-5,8-二甲氧基-1-萘酚依次为C在Suzuki条件下被糖基化，并使用二-O-乙酰基-L-鼠李糖基被O-糖基化以提供相应的β-萘基C，O-二糖。进一步锂化，形成苯并形成并与呋喃进行环加成反应，生成氧杂桥联的1,4-二氢蒽基C，O-二糖，这是与Sch 47555的总合成有关的模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061007+