ethyl 1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxy-2-((S)-1-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 118974-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxy-2-((S)-1-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: (1R,3S)-1-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-7-methoxy-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；(1R,3R)-1-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-7-methoxy-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 118974-12-2；118974-13-3；118974-14-4；118977-28-9
• 化学式: C₂₇H₃₄Cl₃N₃O₇
• 分子量: 618.942
• InChiKey: NPOPCVPJUOPQGD-MWXLCCTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  121.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxy-2-((S)-1-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-(2'-methyl-2'propenyl)-7,8,14,14a-tetrahydro-pyrrolidino-<1,2-c>-piperazino-<1',6'-2,3>-β-carboline-(5aHα, 8Hα, 14aHβ)-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Fumitremorgin C的第一个全合成

  摘要：

  介绍了使用6-甲氧基-N-羟基色氨酸（5a）的震颤性呋喃菌素C（1a）的第一个全合成。我们的方法的特征是形成硝酮（6a），立体选择性环加成生成7a，开环并与L-脯氨酸衍生物偶合以形成14。碱催化的差向异构化得到16，通过脱保护胺将其转化为标题化合物功能，二氧哌嗪的形成和脱水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90342-4