N-(2-(2-bromoethyl)-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-4-(1-methyl-4-butanamido pyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamide | 413576-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-bromoethyl)-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-4-(1-methyl-4-butanamido pyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 413576-98-4
• 化学式: C₂₄H₂₈BrN₅O₄
• 分子量: 530.421
• InChiKey: MALVTYJJNQJJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 、 N-(2-(2-bromoethyl)-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-4-(1-methyl-4-butanamido pyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到N-[2-(2-bromoethyl)-O-(4-nitrobenzylcarbonato)phenyl]-1-methyl-4-(1-methyl-4-butanamidopyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-nitrophenylacetic acid 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 硼烷 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(2-bromoethyl)-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-4-(1-methyl-4-butanamido pyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型的CC-1065和duocarcincin的非手性类似物：设计，合成，DNA结合和抗癌特性。

  摘要：

  描述了CC-1065和双carocin的十五种非手性seco-环丙基二氢吲哚啉（或非手性seco-CI）类似物（5a-o）的合成，DNA结合特性以及体外和体内抗癌活性。非手性seco-CI类似物包含4-羟基苯乙基卤化物部分，该部分与各种吲哚，苯并咪唑，吡咯和含吡啶基的非共价结合组分相连。4-羟基苯乙基卤化物部分代表天然产物中存在的癸二环丙基吡咯并吲哚啉（seco-CPI）药效团的最简单模拟物，并且缺少手性中心。使用Taq DNA聚合酶终止测定和使用pBR322或pUC18质粒DNA片段的热诱导DNA切割实验确定了非手性化合物的序列和微小凹槽特异性。例如，seco-CI-InBf（5a）和seco-CI-TMI（5c）显示了对富含AT的序列的特异性，特别是通过与5'-AAAAA（865）-3'的下划线腺嘌呤-N3位置反应。这也是CC-1065和adozelesin偏爱烷基化的顺序。对非手性s

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.051