2,6-Dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-(2-methoxy-ethyl) ester | 22609-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-(2-methoxy-ethyl) ester
• 英文别名: bis(2-methoxyethyl) 2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 22609-70-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₈
• 分子量: 434.446
• InChiKey: KWBCCLPCYYWOPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C
• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  126.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-(2-methoxy-ethyl) ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型同型喜树碱-二氢吡啶衍生物作为强拓扑异构酶I抑制剂的合成及药理评价

  摘要：

  同型喜树碱（hCPT）代表了针对DNA拓扑异构酶I的新一代抗肿瘤药物。与传统的六种抗肿瘤药物相比，表征hCPT的扩展的七元内酯E环增强了药物的血浆稳定性并增强了对拓扑异构酶I（Topo I）的抑制作用。成员的CPT。为了改善hCP的抗肿瘤活性，基于将7-甲酰基高喜树碱与不同的二氢吡啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了与二氢吡啶衍生物缀合的一系列新颖的hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系A549，MDA-MB-435和HCT116表现出良好的细胞毒活性。此外，这类化合物显示出与CPT相当或更高的Topo I抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch11091
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲氧乙酯 、 对硝基苯甲醛 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-Dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-(2-methoxy-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  新型同型喜树碱-二氢吡啶衍生物作为强拓扑异构酶I抑制剂的合成及药理评价

  摘要：

  同型喜树碱（hCPT）代表了针对DNA拓扑异构酶I的新一代抗肿瘤药物。与传统的六种抗肿瘤药物相比，表征hCPT的扩展的七元内酯E环增强了药物的血浆稳定性并增强了对拓扑异构酶I（Topo I）的抑制作用。成员的CPT。为了改善hCP的抗肿瘤活性，基于将7-甲酰基高喜树碱与不同的二氢吡啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了与二氢吡啶衍生物缀合的一系列新颖的hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系A549，MDA-MB-435和HCT116表现出良好的细胞毒活性。此外，这类化合物显示出与CPT相当或更高的Topo I抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch11091