[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] (1S,2R)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 128651-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] (1S,2R)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 128651-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: ARXQKLDLDYSQQA-ZWKOPEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-苯并环丁烯 、 (S)-Methyl lactyl acrylate 生成 [(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] (1S,2R)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CHARLTON, JAMES L.;KOH, KEVIN;PLOURDE, GUY L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 3279-3282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of podophyllotoxin analogs
  作者：James L. Charlton、Guy L. Plourde、K. Koh、Anthony S. Secco

  DOI：10.1139/v90-309

  日期：1990.11.1

  the fumarate and acrylate of S-methyl lactate was made. A comparison was made of the diastereoselectivity of these cycloaddition reactions to those previously reported, in which the o-quinodimethane was generated photochemically. The α-hydroxy-o-quinodimethane was produced both by the known thermolysis of benzocyclobutenol and by thermolysis of 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-2,2-dioxide. The

  鬼臼毒素的两种类似物与天然产物具有相同的绝对立体化学，由 α-羟基-α'-苯基-邻喹二甲烷和 S-乳酸甲酯的富马酸盐之间的环加合物合成。在最初尝试从光化学生成的 α-羟基-α'-苯基-o-醌二甲烷生产环加合物失败后，对 α-羟基-o-醌二甲烷与 S-乳酸甲酯的富马酸酯和丙烯酸酯的热生成和反应的研究被制作。将这些环加成反应的非对映选择性与先前报道的那些通过光化学产生邻醌二甲烷的反应进行了比较。α-羟基-o-醌二甲烷是通过苯并环丁烯醇的已知热解和1-羟基-1,3-二氢苯并[c]噻吩-2,2-二氧化物的热解制备的。发现环加成反应的非对映体过量大于 95%，主要环加合物的分离产率适中（约 55%）。根据这些模型研究，它...
• Thermal generation of alpha-hydroxy-orthoquinodimethane and reaction with the fumarate, maleate and acrylate of S-methyl lactate
  作者：James L. Charlton、Kevin Koh、Guy L. Plourde

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99221-9

  日期：1989.1
• CHARLTON, JAMES L.;PLOURDE, GUY L.;KOH, K.;SECCO, ANTHONY S., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2022-2027
  作者：CHARLTON, JAMES L.、PLOURDE, GUY L.、KOH, K.、SECCO, ANTHONY S.

  DOI：——

  日期：——