3-[2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenylthio]-4H-1,2,4-triazole | 1621073-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenylthio]-4H-1,2,4-triazole
• CAS: 1621073-47-9
• 化学式: C₂₃H₁₇N₅S
• 分子量: 395.487
• InChiKey: XSFLKASAQTZRRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-1,2,4-三氮唑 、 双咪唑 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4,5-三苯基咪唑 、 2-(2-氯苯基)-4,5-二苯基咪唑 、 1-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-2H-imidazol-2-yl]-2,4,5-triphenyl-1H-imidazol-3-ium 、 2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-1-ylium 、 3-[2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenylthio]-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Extended mechanistic aspects on photoinitiated polymerization of 1,6-hexanediol diacrylate by hexaarylbisimidazoles and heterocyclic mercapto compounds

  摘要：

  如果杂环巯基化合物能够形成其互变异构硫酮，则氯取代的六芳基双咪唑 (o-Cl-HABI) 可在杂环巯基化合物存在下有效引发多官能丙烯酸酯的自由基聚合。 o-Cl-HABI 的暴露会产生洛菲基自由基，其在第一步中有效地添加到硫酮中，而第二步则从该中间体中释放出高反应性的硫基自由基。 LC-MS 和 CID-MS 测量支持该反应方案。此外，应用320和380 nm之间的紫外光的光DSC实验表明，巯基三唑和苯基巯基三唑在单体1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)中表现出最好的反应性，而烷基取代的巯基三唑表现出较低的反应性。巯基咪唑改变三唑杂环导致光引发效率显着降低。如 NMR 测量所示，该杂环不会在 HDDA 中形成相应的硫酮。用烷基硫醇替代巯基三唑导致该系统显示出该系列中最低的光引发效率。在杂环巯基化合物的情况下，硫酮结构的形成可以导致杂环巯基化合物与所选单体中的洛菲基的更高反应性。

  DOI：

  10.1039/c3pp50379h