2-cyanoethoxy-(Nα-Fmoc-tyrosin-4-yl)-(6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenyl-5'-yl)phosphate | 1239583-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2-cyanoethoxy-(Nα-Fmoc-tyrosin-4-yl)-(6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenyl-5'-yl)phosphate
• 英文别名: (2S)-3-[4-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3,4-bis(2-methylpropanoyloxy)oxolan-2-yl]methoxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1239583-16-4
• 化学式: C₅₂H₅₂N₇O₁₄P
• 分子量: 1030.0
• InChiKey: DXIQDWLWCNPVLT-FDFGYFQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethoxy-(Nα-Fmoc-tyrosin-4-yl allyl ester)-(6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenyl-5'-yl)phosphate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-cyanoethoxy-(Nα-Fmoc-tyrosin-4-yl)-(6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenyl-5'-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  核苷化脊髓灰质炎病毒VPg蛋白的合成

  摘要：

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。

  DOI：

  10.1021/jo100757t