1-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 88612-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: N-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；1-Benzyl-3-hydroxy-4-methyl-Δ³-pyrrolon-(2)
• CAS: 88612-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YFKWNXZWDFBEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 甲酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium tert-butylate 、 C₂₉H₃₉N₂O₂S 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 diethyl 2-((3R,4S)-1-benzyl-4-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  η6-Arene CH-O 相互作用定向动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH)

  摘要：

  开发了一种动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH) 方法。我们还提出了一种可能的催化机制，通过η 6 -芳烃 CH-O 相互作用来稳定过渡态。该有效方法可应用于多种底物，包括其他不对称还原方法难以制备的非芳基底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100288
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  beta-2,2-氨基酸N-羧酸酐依赖于顺序对映选择性C（4）-吡咯烷-2,3-二酮的功能化和区域选择性Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  描述了催化β-2，2-氨基酸的对映体选择性进入，使其能够与亲核试剂直接偶联。该方法是基于有效的双功能布朗斯台德碱催化的吡咯烷-2,3-二酮在C4位置的季碳立构中心的构建。随后对所得加合物进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到β-2,2-氨基酸N-羧基酸酐作为反应性物质，它可以进一步与亲核试剂反应。遵循此策略，可以有效地制备在新创建的立体中心具有不同功能的1,2,2-氨基酸衍生物和螺环结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201700464

文献信息

• 一种内酰胺化合物的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN111793017A

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明涉及一种内酰胺化合物的制备方法，属于药物化学领域。本发明所述的制备方法包括将原料在钌催化剂和氢供体试剂作用下，进行不对称氢化反应，然后经过后处理，得到目标化合物。本发明的方法所得产物ee值高，方法简便，有利于简便高效地获得目标化合物。