5-(二甲氨基)吡啶-2-甲醛 | 31191-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(二甲氨基)吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 5-(dimethylamino)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 31191-06-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: JTRWCDQGOOUVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二甲氨基)吡啶-2-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新規複素環式化合物及びその塩、並びに、発光基質組成物

  摘要：

  【问题】提供一种在pH值接近中性的缓冲液中具有良好溶解性并可用作萤火虫生物发光系统发光基质的新化合物。 【解决方案】以下为一般式（I）：[式中，R1为- H或1-3个碳原子的烷基，R2为-OH，- NH2或-N（CH3）2，R3为-N =，-CH =或-CR4 =，其中，R4为-CH2CH = CH2，但其中一个或多个R3为-N =，n为0-3的整数]的复环式化合物及其盐。【选择图】图5。

  公开号：

  JP2015193584A
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-5-dimethylaminopyridine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到5-(二甲氨基)吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于体内光学成像的近红外 N-杂环荧光素类似物的合成和发光特性

  摘要：

  作为利用萤火虫萤光素-萤光素酶 (LL) 反应实现深部组织高灵敏度生物发光成像的一种手段，我们之前报道了一种萤光素类似物 AkaLumine，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180350

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR INHIBITING HISTONE METHYLTRANSFERASE<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE ET SON UTILISATION POUR INHIBER L'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2018165112A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention relates to a compound represented by formula (I), a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound as an active ingredient for inhibiting histone methyltransferase such as SUV39H2.

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物，其制备方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物，用于抑制组蛋白甲基转移酶，如SUV39H2。
• Simplifying Pyridoxal: Practical Methods for Amino Acid Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Albert E. Felten、Gangguo Zhu、Zachary D. Aron

  DOI：10.1021/ol100319b

  日期：2010.5.7

  and environmentally benign catalysts, providing high reaction rates and turnovers for the racemization of amino acids. These pyridoxal surrogates demonstrate activity toward a variety of amino acid esters. Applications to chemoenzymatic dynamic kinetic resolutions provide access to amino acids in high yields and with excellent enantioselectivities, demonstrating their compatibility with protease-mediated

  吡啶甲酸醛的金属络合物被认为是低成本和对环境无害的催化剂，为氨基酸的外消旋化提供了高反应速率和周转率。这些吡ido醛替代物表现出对多种氨基酸酯的活性。化学酶动力学动力学拆分的应用提供了以高收率和优异的对映选择性获得氨基酸的途径，证明了其与蛋白酶介导的转化的相容性。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160096834A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to imidazo pyridine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及咪唑吡啶化合物及其药学上可接受的组合物，用作BTK抑制剂。
• 2′,6′-Dihalostyrylanilines, Pyridines, and Pyrimidines for the Inhibition of the Catalytic Subunit of Methionine S-Adenosyltransferase-2
  作者：Vitaliy M. Sviripa、Wen Zhang、Andrii G. Balia、Oleg V. Tsodikov、Justin R. Nickell、Florence Gizard、Tianxin Yu、Eun Y. Lee、Linda P. Dwoskin、Chunming Liu、David S. Watt

  DOI：10.1021/jm5004864

  日期：2014.7.24

  group attached in a para orientation relative to the 2,6-dihalostyryl subunit, and (3) either an N-methylaniline or a 2-(N,N-dimethylamino)pyridine ring. These modifications led to FIDAS agents that were active in the low nanomolar range, that formed water-soluble hydrochloride salts, and that possessed the desired property of not inhibiting the human hERG potassium ion channel at concentrations at which

  用氟化N，N-二烷基氨基芪（FIDAS 试剂）抑制异二聚体甲硫氨酸 S-腺苷转移酶-2 (MAT2A) 的催化亚基为治疗肝癌和结直肠癌提供了潜在的途径，其中发生了这种酶的上调。对结构-活性关系的研究导致鉴定出活性最强的化合物为 (1) 2,6-二氟苯乙烯基或 2-氯-6-氟苯乙烯基亚基，(2) N-甲氨基或N，N-二甲氨基以相对于 2,6-二卤代苯乙烯亚基的对位方向连接，和 (3) N-甲基苯胺或 2-( N ,N-二甲氨基)吡啶环。这些修饰导致 FIDAS 试剂在低纳摩尔范围内具有活性，形成水溶性盐酸盐，并且在 FIDAS 试剂抑制 MAT2A 的浓度下具有不抑制人 hERG 钾离子通道的所需特性。活性 FIDAS 试剂可以通过改变对癌细胞存活和生长必不可少的甲基化反应来抑制癌细胞。
• Discovery of Azaindolin-2-One as a Dual Inhibitor of GSK3β and Tau Aggregation with Potential Neuroprotective Activity
  作者：Taha F. S. Ali、Halil I. Ciftci、Mohamed O. Radwan、Eslam Roshdy、Ahmed M. Shawky、Mohammed A. S. Abourehab、Hiroshi Tateishi、Masami Otsuka、Mikako Fujita

  DOI：10.3390/ph15040426

  日期：——

  The inhibition of glycogen synthase kinase 3β (GSK3β) activity through pharmacological intervention represents a promising approach for treating challenging neurodegenerative disorders like Alzheimer’s disease. Similarly, abnormal tau aggregate accumulation in neurons is a hallmark of various neurodegenerative diseases. We introduced new dual GSK3β/tau aggregation inhibitors due to the excellent clinical outcome of multitarget drugs. Compound (E)-2f stands out among the synthesized inhibitors as a promising GSK3β inhibitor (IC50 1.7 µM) with a pronounced tau anti-aggregation effect in a cell-based model of tauopathy. Concurrently, (E)-2f was demonstrated to be non-toxic to normal cells, making it a promising neuroprotective lead compound that needs further investigation.

  通过药理干预抑制糖原合酶激酶3β（GSK3β）活性，是治疗像阿尔茨海默病这样具有挑战性的神经退行性疾病的一种有前途的方法。同样，神经元中异常的tau蛋白聚集是各种神经退行性疾病的标志。由于多靶点药物的出色临床结果，我们引入了新的双重GSK3β/tau聚集抑制剂。在合成的抑制剂中，化合物（E）-2f是一种突出的GSK3β抑制剂（IC50为1.7微米），在tau病理模型的细胞模型中表现出显著的tau抗聚集效应。同时，（E）-2f被证明对正常细胞无毒性，使其成为一种有前途的神经保护性先导化合物，需要进一步研究。