acetic acid 2-(2-{[5-bromo-1-(3,4-diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl]-amino}-ethoxy)-ethyl ester | 1309761-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: acetic acid 2-(2-{[5-bromo-1-(3,4-diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl]-amino}-ethoxy)-ethyl ester
• 英文别名: acetic acid 2-(2-{[5-bromo-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl]amino}ethoxy)ethyl ester
• CAS: 1309761-88-3
• 化学式: C₂₀H₂₇BrN₄O₁₁
• 分子量: 579.359
• InChiKey: MPCRCNGVSQOBJR-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  183.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(Prop-2-ynoylamino)ethoxy]ethyl acetate 、 1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到acetic acid 2-(2-{[5-bromo-1-(3,4-diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl]-amino}-ethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Protocol for One-Pot Preparations of 5-Halo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles

  摘要：

  本文通过合理结合 CuI 催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）和氧化卤化反应，提供了一种一锅制备 5-卤代-1,4-二取代-1,2,3-三唑的新合成方案。CuI- N-氯代丁二酰亚胺（NCS）和 CuBr-NCS 反应体系分别用于在温和条件下有效制备 5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑和 5-溴-1,4-二取代-1,2,3-三唑，对各种敏感基团具有很高的耐受性。

  DOI：

  10.1071/ch11067

文献信息

• CuBr-NCS-Mediated Multicomponent Azide-Alkyne Cycloaddition: Mild and Efficient Synthesis of 5-Bromo-1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazoles
  作者：Lingjun Li、Ran Li、Anlian Zhu、Guisheng Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259908

  日期：2011.4

  CuBr-NCS was found to be a mild and efficient reaction system to promote the multicomponent azide-alkyne cycloaddition reactions. Under the reaction conditions, terminal alkynes and azides can react smoothly at ambient temperature to give the target products 5-bromo-1,4-disubsituted-1,2,3-triazoles in moderate to good yields with a wide tolerance of other sensitive functional groups. The further successful application of the CuBr-NCS reaction system in sugar and cyclic adenosine 5′-diphosphoribose (cADPR) analogues illustrated the value of this method in the synthesis of designed biomolecules.

  研究发现，CuBr-NCS 是促进多组分叠氮-炔环化反应的温和而高效的反应体系。在该反应条件下，末端炔烃和叠氮化物可在常温下顺利反应，以中等至良好的收率得到目标产物 5-溴-1,4-二亚基-1,2,3-三唑，并且对其他敏感官能团具有广泛的耐受性。CuBr-NCS 反应体系在糖和环腺苷 5′-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物中的进一步成功应用，说明了这种方法在合成设计生物大分子中的价值。