3,4-di-O-benzyl-1,2,5,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-mannitol | 113409-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2,5,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-mannitol
• CAS: 113409-84-0
• 化学式: C₄₄H₈₂O₆Si₄
• 分子量: 819.473
• InChiKey: HUIXGNPOLWRLDZ-JUFVCXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.98
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2,5,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-mannitol 在 lead(IV) acetate 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the synthesis of 2,3-di-O-protected derivatives of d-glyceraldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80154-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2,5,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the synthesis of 2,3-di-O-protected derivatives of d-glyceraldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80154-4

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Amino-3-deoxy-aldohexoses by Aldol Condensation of Tricarbonyliron-α-Aminodienone Complexes: Total Synthesis of Multiprotected Kanosamine
  作者：Laurence Miesch、Tania Welsch、Loic Toupet

  DOI：10.1055/s-0030-1258320

  日期：2011.1

  enantiomerically pure ketol diastereoisomers. From there, multiprotected kanosamine and 3-amino-3-deoxy-d-altrose were obtained in a few high-yielding steps, namely stereoselective reduction, protection, decomplexation, and ozonolysis. α-aminodienone-tricarbonyliron complexes - divalent tin enol ether - aldol reactions - kanosamine - amino sugars

  外消旋N -Bocα-氨基二烯酮-三羰基铁配合物的二价锡烯醇醚与多保护的d-甘油醛之间的醛醇缩合反应主要提供了两种对映体纯的酮醇非对映异构体。从那里，通过几个高产率步骤，即立体选择性还原，保护，分解和臭氧分解，获得了多保护的氨基胺和3-氨基-3-脱氧-d - altrose。 α-氨基二烯酮-三羰基铁配合物-二价锡烯醇醚-醛醇缩合反应-甘露糖胺-氨基糖