2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-arabinose dibenzyl dithioacetal | 1198761-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-arabinose dibenzyl dithioacetal
• CAS: 1198761-38-4
• 化学式: C₄₁H₄₄O₆S₃
• 分子量: 728.995
• InChiKey: UHVHVVGDIJJKLI-VQUMTSNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-arabinose dibenzyl dithioacetal 、 2,4-di-O-trimethylsilylthymine 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(1R,2S,3S,4R)-methanesulfonic acid 2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-benzylsulfanyl-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Approach to Nucleosides and 4′-Thioanalogues from Acyclic Precursors

  摘要：

  D- and L-nucleosides and analogues thereof, including the 4'-thionucleoside series, are one of the most important biological and pharmaceutically active classes of compounds. A novel approach to their synthesis from chiral acyclic thioaminal, bearing the nucleobase, is described.

  DOI：

  10.1021/ja905452f
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose dibenzyldithioacetal 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-arabinose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Approach to Nucleosides and 4′-Thioanalogues from Acyclic Precursors

  摘要：

  D- and L-nucleosides and analogues thereof, including the 4'-thionucleoside series, are one of the most important biological and pharmaceutically active classes of compounds. A novel approach to their synthesis from chiral acyclic thioaminal, bearing the nucleobase, is described.

  DOI：

  10.1021/ja905452f