tert-butyl (3aS,8aS)-3a-(1H-indol-1-yl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(1H)-carboxylate | 1227090-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3aS,8aS)-3a-(1H-indol-1-yl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(1H)-carboxylate
• CAS: 1227090-18-7
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₂
• 分子量: 375.47
• InChiKey: QUJNNBGVFJUPDB-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-butyl (3aS,8aS)-3a-(1H-indol-1-yl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(1H)-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl (3aS,8aS)-3a-(1H-indol-1-yl)-1-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过第一次不对称全合成测定三聚吲哚生物碱精神三胺的绝对构型。

  摘要：

  精神三胺（三聚吲哚生物碱）的第一个不对称全合成是通过不对称的Ireland-Claisen重排完成的，以构建手性季碳中心，从而建立了精神三胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b923918a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-(2-azidoethyl)-2-hydroxy-3-indol-1-yl-2H-indole-1-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (3aS,8aS)-3a-(1H-indol-1-yl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过第一次不对称全合成测定三聚吲哚生物碱精神三胺的绝对构型。

  摘要：

  精神三胺（三聚吲哚生物碱）的第一个不对称全合成是通过不对称的Ireland-Claisen重排完成的，以构建手性季碳中心，从而建立了精神三胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b923918a