DL-2,3-O-isopropylidene-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol | 73411-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: DL-2,3-O-isopropylidene-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
• CAS: 73411-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 344.043
• InChiKey: CNESOJZVWSQZSN-OAHBRNHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DL-2,3-O-isopropylidene-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol 、 DL-1,2-O-isopropylidene-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  1-O-β-D-GLUCOPYRANOSYL-1L-(1,3,4/2,6)-4-AMINO-6-Hydroxymethyl-1,2,3-Cyclohexanetriol 的合成。关于抗生素的结构，有效霉素A

  摘要：

  合成了 1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-1L-(1,3,4/2,6)-4-氨基-6-羟甲基-1,2,3-环己三醇 (12) 并发现与源自validamycin A的β-D-吡喃葡萄糖基-validamine。在本合成的基础上，将validamine部分被D-吡喃葡萄糖取代的位置修改为Cl。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.139

文献信息

• Synthetic Studies on the Validamycins. II. Synthesis of 1L-1-<i>O</i>-(β-D-Glucopyranosyl)-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  作者：Seiichiro Ogawa、Noritaka Chida、Hiroyuki Ito、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.499

  日期：1983.2

  The title β-D-glucopyranoside was synthesized via an unequivocal route and found to be identical with β-D-glucopyranosylvalidamine derived from antibiotic validamycin A. The position at which the validamine moiety is substituted with D-glucopyranose in validamycin A is revised to C-1 on the basis of the present synthesis.

  标题β-D-吡喃葡萄糖苷是通过明确的途径合成的，发现与抗生素validamycin A衍生的β-D-glupyranosylvalidamine相同。validamycin A中validamine部分被D-吡喃葡萄糖取代的位置修改为C -1 基于目前的综合。