1-[(2-azidoallyl)oxy]-4-nitrobenzene | 1616562-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-azidoallyl)oxy]-4-nitrobenzene
• CAS: 1616562-84-5
• 化学式: C₉H₈N₄O₃
• 分子量: 220.188
• InChiKey: OTYZZXSTDNDFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-azidoallyl)oxy]-4-nitrobenzene 、 乙酰乙酸乙酯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到ethyl 5-methyl-1-(3-(4-nitrophenoxy)prop-1-en-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氮杂双环癸烯作为有机催化剂用于 1,4,5-三取代 N-乙烯基-1,2,3-三唑的区域特异性合成

  摘要：

  在此，我们报告了 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 催化烯醇介导的 1,4,5-三取代 N-乙烯基-1,2,3-三唑的区域特异性合成由简单的活性羰基化合物和 N-乙烯基叠氮化物通过 [3+2] 环加成；进一步氢化后，得到1,4,5-三取代的N-烷基-1,2,3-三唑。在 25 °C 下，有机点击和氢化反应均在几小时内以高产率和高选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601497
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(2-azidoallyl)oxy]-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  双金属催化级联反应通过原位生成的2-叠氮基丙烯有效合成N-异丙烯基1,2,3-三唑

  摘要：

  据报道，双金属催化的级联反应可高产率地合成N-异丙烯基1,2,3-三唑。该反应涉及通过点击反应的C（sp 3）-OAr键裂解原位生成2-叠氮基丙烯，并具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和容易获得的底物。

  DOI：

  10.1002/asia.201900402

文献信息

• General Silver-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes by Combining TMS-N₃ and H₂O: Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol501661k

  日期：2014.7.18

  A general hydroazidation of unactivated alkynes using silver catalysis is reported. The reactions of diverse terminal alkynes with trimethylsilyl azide (TMS-N3) in the presence of H2O afforded the corresponding vinyl azides in good to excellent yields. This reaction has a broad substrate scope, good functional group tolerance, simple operation, and high reaction efficiency, thus providing an easy access

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。
• Organocatalytic Vinyl Azide-Carbonyl [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Synthesis of Fully Decorated<i>N</i>-Vinyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Surendra Reddy、Swamy Peraka、Jagjeet Gujral

  DOI：10.1002/cctc.201601317

  日期：2017.1.23

  For the first time, an enolate‐mediated organocatalytic vinyl azide‐carbonyl [3+2] cycloaddition (OrgVACC) of various ketones/aldehydes with vinyl azides is reported. It is an efficient intermolecular reaction with excellent outcomes with reference to rate, yield, selectivity, operational simplicity, substrate scope, catalyst simplicity, and vast applications.

  首次报道了各种酮/醛与乙烯基叠氮化物的烯醇盐介导的有机催化乙烯基叠氮化物羰基[3 + 2]环加成反应（OrgVACC）。它是一种高效的分子间反应，在速率，产率，选择性，操作简便性，底物范围，催化剂简便性和广泛的应用方面均具有出色的结果。
• Visible-Light-Driven Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-2-Aminothiazoles Promoted by In Situ Generated Copper Photocatalyst
  作者：Wen-Long Lei、Tao Wang、Kai-Wen Feng、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02818

  日期：2017.11.3

  Room-temperature synthesis of 4-alkyl/aryl-2-aminothiazoles from vinyl azides and ammonium thiocyanate was accomplished with the aid of copper salts and blue LED irradiation. Mechanism investigation indicates that in situ-formed Cu(NCS)2– plays dual important roles in the reaction: (1) as the photocatalyst to activate vinyl azides, (2) as the Lewis acid catalyst to promote ring opening of 2H-azirines

  借助铜盐和蓝色LED辐射，由乙烯基叠氮化物和硫氰酸铵室温合成4-烷基/芳基-2-氨基噻唑。机构的调查表明，在原位形成的Cu（NCS）2 -中的反应起着双重重要的作用：（1）作为光催化剂，以激活乙烯基叠氮化物，（2）作为路易斯酸催化剂以促进的2个开口ħ -azirines与硫氰化物。该方法的特征在于高收率，温和的条件，低的催化剂负载量以及耐受具有一系列官能团的许多烷基和芳基乙烯基叠氮化物。
• 一种可见光驱动合成4-烷基或芳基-2-氨基噻唑的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107586282A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种可见光驱动合成4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑的方法，该方法是指将烯烃叠氮化合物、硫氰酸铵和醋酸铜分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以波长为450nm~460nm的可见光进行驱动反应，20~36h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。