(1S,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-hydroxymethyl-1-phenylsulfonylcyclopropane | 408348-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-hydroxymethyl-1-phenylsulfonylcyclopropane
• 英文别名: [(1S,2R)-1-(benzenesulfonyl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 408348-56-1
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄SSi
• 分子量: 480.7
• InChiKey: NJWPAMLKKFONEY-AJTFRIOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-hydroxymethyl-1-phenylsulfonylcyclopropane 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((1S,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通用的顺式和反式二碳取代的手性环丙烷单元的开发：（1S，2R）-和（1R，2R）-2-氨基甲基-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷的合成及其对映异构体构象受限的组胺类似物。

  摘要：

  环丙烷环可有效地用于限制生物活性化合物的构象以提高活性并研究生物活性构象。我们设计了（1S，2R）-和（1R，2R）-2-氨基甲基-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（分别为1和2）及其对映异构体（ent-1和ent-2）作为组胺的构象受限类似物。四种类型的手性环丙烷在环丙烷环上带有两个不同官能化的碳取代基，它们具有顺式或反式关系，（1S，2R）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-1-甲酰基环丙烷（7）和（1R，2R）开发了-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-1-甲酰基环丙烷（8）及其对映异构体（ent-7和ent-8）作为合成1、2，ent-1和ent-2的关键中间体。（R）-表氯醇[（R）-12]和苯磺酰基乙腈（13a）在NaOEt存在下于EtOH中的反应，然后用酸处理，以82％的收率得到了98％ee的手性环丙烷内酯11a。通过以Mg / MeOH为关键步骤的还原性脱磺酰化作用，将化

  DOI：

  10.1021/jo010852x
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-hydroxymethyl-1-phenylsulfonylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通用的顺式和反式二碳取代的手性环丙烷单元的开发：（1S，2R）-和（1R，2R）-2-氨基甲基-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷的合成及其对映异构体构象受限的组胺类似物。

  摘要：

  环丙烷环可有效地用于限制生物活性化合物的构象以提高活性并研究生物活性构象。我们设计了（1S，2R）-和（1R，2R）-2-氨基甲基-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（分别为1和2）及其对映异构体（ent-1和ent-2）作为组胺的构象受限类似物。四种类型的手性环丙烷在环丙烷环上带有两个不同官能化的碳取代基，它们具有顺式或反式关系，（1S，2R）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-1-甲酰基环丙烷（7）和（1R，2R）开发了-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-1-甲酰基环丙烷（8）及其对映异构体（ent-7和ent-8）作为合成1、2，ent-1和ent-2的关键中间体。（R）-表氯醇[（R）-12]和苯磺酰基乙腈（13a）在NaOEt存在下于EtOH中的反应，然后用酸处理，以82％的收率得到了98％ee的手性环丙烷内酯11a。通过以Mg / MeOH为关键步骤的还原性脱磺酰化作用，将化

  DOI：

  10.1021/jo010852x

文献信息

• Preparation of Chiral Bromomethylenecyclopropane and Its Use in Suzuki–Miyaura Coupling: Synthesis of the Arylmethyl-(<i>Z</i>)-cyclopropane Structure Core
  作者：Makoto Tanabe、Mizuki Watanabe、Naoyuki Hoshiya、Akira Mizuno、Hayato Fukuda、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jo401675z

  日期：2013.12.6

  A preparative method for an optically active bromomethylenecyclopropane unit and its practical conversion to (Z)-cyclopropane-containing chiral compounds via Suzuki-Miyaura coupling were established.