硫代异氰酸苯酯 | 103-72-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫代异氰酸苯酯
• 中文别名: 异硫氰酸苯酯；PITC
• 英文名称: phenyl isothiocyanate
• 英文别名: isothiocyanatobenzene；phenyl thioisocyanate；N-phenyl isothiocyanate；PITC
• CAS: 103-72-0
• 化学式: C₇H₅NS
• mdl: MFCD00004798
• 分子量: 135.189
• InChiKey: QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −21 °C(lit.)
• 沸点：
  218 °C(lit.)
• 密度：
  1.132 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  水：不溶
• 介电常数：
  10.7（20℃）
• LogP：
  3.280
• 保留指数：
  1163
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：水、醇类、强碱、胺类、酸类、强氧化剂。

  3. 避免接触的条件：受热、潮湿空气。

  4. 聚合危害：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

氰化物通过口服、吸入和皮肤途径迅速被吸收，并分布到全身。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰化物。氰化物的代谢物通过尿液排出。

Cyanide is rapidly alsorbed through oral, inhalation, and dermal routes and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

氰化物是电子传递链第四个复合体中细胞色素c氧化酶的抑制剂（存在于真核细胞线粒体膜中）。它与这种酶中的铁原子形成复合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。因此，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到特别影响。氰化物也通过绑定过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟基钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶和Cu/Zn超氧化物歧化酶产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的铁离子结合形成无活性的氰化变性血红蛋白。（L97）

Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

短时间内接触高浓度的氰化物会对大脑和心脏造成伤害，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐可能会引起刺激并产生溃疡。

Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L96）；口服（L96）；皮肤（L96）

Inhalation (L96) ; oral (L96) ; dermal (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

氰化物中毒的表现包括快速、深大的呼吸和呼吸急促，全身无力，眩晕，头痛，头晕，混乱，抽搐/癫痫发作，最终失去意识。

Cyanide poisoning is identified by rapid, deep breathing and shortness of breath, general weakness, giddiness, headaches, vertigo, confusion, convulsions/seizures and eventually loss of consciousness. (L96, L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S29,S33,S36,S36/37/39,S45,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34,R42/43,R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  NX9275000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301,H314,H317,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存注意事项：应储存在阴凉、干燥且通风良好的库房中，并远离火种与热源。保持容器密封。避免与氧化剂、酸类、碱类及食用化学品混存，以防混合存储引发危险。需配备相应种类和数量的消防设备。储存区还应配置泄漏应急处理设施以及适当的回收材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
无色或黄色液体，具有强烈刺激性气味。不溶于水，但能溶解在乙醇和乙醚中。

用途
常作为有机合成原料，并用于多种应用：

• 氨基酸衍生试剂及紫外检测；5至10分钟完成衍生化反应后，过量的试剂可通过蒸馏去除。
• 有机分析中检定伯胺和腈类化合物，适用于肽顺序研究。
• 在制药工业和有机合成中广泛应用。
• 用作色谱衍生化试剂。

生产方法
由二苯硫脲与盐酸反应制得。具体步骤如下：

1. 将二苯硫脲加入盐酸中加热溶解。
2. 蒸馏出生成的异硫氰酸苯酯。
3. 在油状产物中加入等体积水进行洗涤，分离水层。
4. 使用稀碱液进一步洗涤。
5. 经多次大量水洗后，用无水氯化钙干燥。
6. 收集120-121℃（4.66kPa）的馏分即为成品。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
腹腔注射-大鼠 LD50: 150 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 87 毫克/公斤。

可燃性危险特性
遇明火可燃，高温分解时会释放氰化物及氧化硫气体。

储运特性
需存放在通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂、酸类以及食品添加剂分开存放。

灭火方法
使用干粉、泡沫或二氧化碳灭火。避免使用酸碱灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以15%的产率得到1-异苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种将异氰酸酯还原为异氰酸酯的新方法

  摘要：

  在温和的条件下，二苯基叔丁基甲硅烷基锂和三氯硅烷三乙胺都能将异氰酸酯高产率地还原为异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39820000942
• 作为产物：
  描述：

  三苯基胍 生成 硫代异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Self-Resolution of Alcohol Problems in Young Adulthood: A Process of Securing Solid Ground

  摘要：

  定量研究结果表明，年轻成年人在解决酒精问题时并没有参加支持团体或正式治疗计划。然而，研究人员未能充分解释这个年龄群体中的自我解决过程。因此，作者们使用了扎根理论来更好地阐明年轻成年人为什么以及如何自我解决酒精问题。研究结果表明，在年轻成年人中自我解决酒精问题涉及一个寻找和确保坚实基础的时间过程。这个过程是由个体经历摇摇欲坠的情况引发的，最终开始失去平衡。这些累积事件导致年轻成年人追求个人愿景，并在坚实基础上找到安全立足点，尽管在前进的过程中可能会遇到一些崎岖的地形。

  DOI：

  10.1177/104973202129120115
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三溴甲基三甲基苯 在 硫代异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [3,5-Bis(diphenylphosphinothioylmethyl)-2,4,6-trimethylphenyl]methyl-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  氨基膦的烷基化：亚氨基膦的新合成

  摘要：

  亚氨基膦是通过易得的 N,P,P-三取代氨基膦与反应性烷基卤化物的 P-烷基化和进一步去质子化制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38730

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019140387A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• A Novel Route to Isoquinoline[2,1-g][1,6]naphthyridine, Pyrazolo[5,1-a] isoquinoline and Pyridazino[4´,5´:3,4]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline Derivatives With Evaluation of Antitumor Activities
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Wagnat W. Wardkhan、Yasmin Sh. Mohammed

  DOI：10.5560/znb.2013-3101

  日期：2013.8.1

  (E)-2-Chloro-3-(2-cyanovinyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a] isoquinoline- 1-carbonitrile (5) was obtained by treatment of the 2-chloro-3-formylpyrido[2,1-a]isoquinoline derivative 3 with 2-(triphenylphosphoranylidene)acetonitrile (4). Treatment of 5 with sodium azide afforded the corresponding azido compound 6 which could be reduced by sodium dithionite to compound 7. A novel isoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine derivative 11 was obtained by the reaction of phenyl isothiocyanate with the phosphorane compound 8, which was prepared by the reaction of compound 6 with triphenylphosphine. Treatment of 5 with amines 12a-c and thiophenols 14a-c in refluxing ethanol afforded the corresponding substitution products 13a-c and 15a-c, respectively. Also, the reaction of 1 with a-oxo hydroxamoyl chlorides 16 was reinvestigated, and the synthesized pyrazoloisoquinolines 19a-f and pyridazinopyrazoloisoquinolines 20a, e were screened for their in vitro antitumor activities.

  (E)-2-氯-3-(2-氰基乙烯基)-9,10-二甲氧基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-1-甲腈 (5) 由 2-(三苯基膦亚基)乙腈 (4) 处理 2-氯-3-甲酰基吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物 3 而得。用叠氮化钠处理 5 后可得到相应的叠氮化合物 6，该化合物可通过亚硫酸钠还原成化合物 7。异硫氰酸苯酯与磷烷化合物 8 反应得到了新型异喹啉并[2,1-g][1,6]萘啶衍生物 11，后者是由化合物 6 与三苯基膦反应制备的。在回流乙醇中将 5 与胺 12a-c 和噻吩酚 14a-c 处理，可分别得到相应的取代产物 13a-c 和 15a-c。此外，还重新研究了 1 与 a-氧代羟基氨基甲酰氯 16 的反应，并对合成的吡唑并异喹醇类 19a-f 和哒嗪并异喹醇类 20a, e 进行了体外抗肿瘤活性筛选。
• Reactivity of Thiosemicarbazides with Redox Active Metal Ions: Controlled Formation of Coordination Complexes versus Heterocyclic Compounds
  作者：Elena López-Torres、Jonathan R. Dilworth

  DOI：10.1002/chem.200801446

  日期：2009.3.9

  Careful metal selection: Control of the reaction conditions of CuII and SnIV with Me2NNHCSNHPh permits the selective synthesis of metal complexes or a range of heterocyclic compounds generated by the oxidative coupling of two thiosemicarbazides (see figure).

  小心地选择金属：控制Cu II和Sn IV与Me 2 NNHCSNHPh的反应条件可以选择性合成金属配合物或由两种硫代氨基脲的氧化偶联生成的一系列杂环化合物（见图）。
• Studying Products of Hydrazine Interaction with Isothiocyanates by Means of Chromatography and Mass Spectrometry
  作者：A. V. Ul’yanov、K. E. Polunin、I. A. Polunina、A. K. Buryak

  DOI：10.1134/s0036024421050290

  日期：2021.5

  compounds in real-time and delayed modes are optimized. The physicochemical characteristics of the sorption of thiosemicarbazides are determined. The decomposition and fragmentation of their metastable protonated molecules are studied. Schemes are proposed for the formation of fragmented and characteristic thiosemicarbazide ions in different modes of ionization.

  摘要 使用质谱在电子碰撞电离和基质辅助激光解吸/电离模式下结合气相色谱和液相色谱研究烷基肼与乙基-、烯丙基-和苯基异硫氰酸酯之间的相互作用产物。优化了反应混合物的色谱分离条件以及实时和延迟模式下目标化合物的质谱鉴定。测定氨基硫脲吸附的物理化学特性。研究了它们的亚稳态质子化分子的分解和碎裂。提出了在不同电离模式下形成碎片化和特征氨基硫脲离子的方案。

表征谱图