3,4-bis(hexadecan-1-yloxy)benzyl chloride | 870719-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(hexadecan-1-yloxy)benzyl chloride
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-1,2-dihexadecoxybenzene
• CAS: 870719-47-4
• 化学式: C₃₉H₇₁ClO₂
• 分子量: 607.445
• InChiKey: OSKLCEIXBDHZPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.15
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(hexadecan-1-yloxy)benzyl chloride 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-bis[3',4'-di(hexadecan-1-yloxy)benzyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  螺旋树枝状聚苯乙炔的热可逆顺式-顺式向顺式-反式异构化

  摘要：

  高顺式含量 (81-99%) 顺式-反式聚苯乙炔 (PPA)，夹有两亲性自组装树突，聚 [(3,4-3,5)mG2-4EBn]，m = 8, 10, 12, 14, 16 和 (S)-3,7-二甲基辛基由 Rh(C 三键 CPh)(nbd)(PPh(3))(2) (nbd = 2,5-降冰片二烯)/N,N-(二甲氨基）吡啶（DMAP）催化大分子单体聚合。由此产生的圆柱形 PPA 自组织成具有柱内顺序 (Phi(h)(io)) 和无 (Phi(h)) 的六边形柱状晶格。m = 12、14 和 16 的聚合物也表现出六方柱状晶相 (Phi(h,k))。通过差示扫描量热法和小广角 X 射线衍射的组合分析了这些树枝状 PPA 中的可逆 Phi(h,k) 到 Phi(h)(io) 到 Phi(h) 相变对粉末和定向纤维进行的实验。在 Phi(h,k) 和 Phi(h)(io) 相中，树枝状 PPA 形成螺旋多孔柱。螺旋孔在

  DOI：

  10.1021/ja055406w
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-bis(hexadecan-1-yloxy)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  螺旋树枝状聚苯乙炔的热可逆顺式-顺式向顺式-反式异构化

  摘要：

  高顺式含量 (81-99%) 顺式-反式聚苯乙炔 (PPA)，夹有两亲性自组装树突，聚 [(3,4-3,5)mG2-4EBn]，m = 8, 10, 12, 14, 16 和 (S)-3,7-二甲基辛基由 Rh(C 三键 CPh)(nbd)(PPh(3))(2) (nbd = 2,5-降冰片二烯)/N,N-(二甲氨基）吡啶（DMAP）催化大分子单体聚合。由此产生的圆柱形 PPA 自组织成具有柱内顺序 (Phi(h)(io)) 和无 (Phi(h)) 的六边形柱状晶格。m = 12、14 和 16 的聚合物也表现出六方柱状晶相 (Phi(h,k))。通过差示扫描量热法和小广角 X 射线衍射的组合分析了这些树枝状 PPA 中的可逆 Phi(h,k) 到 Phi(h)(io) 到 Phi(h) 相变对粉末和定向纤维进行的实验。在 Phi(h,k) 和 Phi(h)(io) 相中，树枝状 PPA 形成螺旋多孔柱。螺旋孔在

  DOI：

  10.1021/ja055406w

文献信息

• Triblock Polyphiles through Click Chemistry: Self-Assembled Thermotropic Cubic Phases Formed by Micellar and Monolayer Vesicular Aggregates
  作者：Xiaoping Tan、Leiyang Kong、Heng Dai、Xiaohong Cheng、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201301538

  日期：2013.11.25

  in the number of molecules involved in the spherical aggregates formed by compounds with long and short cores. Whereas the aggregates in the cubic phases of the compounds with short rod units are small and could be regarded as micellar, the long‐core compounds form much larger aggregates which are regarded as a kind of monolayer vesicular aggregate.

  由刚性的4-苯基-1,2,3-三唑或1,4-二苯基-1,2,3-三唑核组成的三个系列的三嵌段聚亲体，在一个末端具有三个亲脂性和柔性烷氧基链，并带有一个极性甘油基在另一端通过铜催化的叠氮化物-炔的点击反应合成。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法和XRD研究了它们的中间相行为。根据烷基链长和核长，从六方柱状过渡到观察到类型立方相。在立方相中，分子被组织为球形物体。值得注意的是，具有较长核心单元的化合物具有形成这些立方相的趋势，并且与具有较短核心的化合物相比，其稳定性大大增强，尽管较长的核心具有较小的锥角，因此预计会不利于形成球形物体。由长核和短核化合物形成的球形聚集体中涉及的分子数量存在很大差异。具有短杆单元的化合物的立方相中的聚集体很小，可以看作是胶束，而长核化合物形成的聚集体要大得多，被认为是一种单层囊状聚集体。
• Effect of central linkages on mesophase behavior of imidazolium-based rod-like ionic liquid crystals
  作者：Xiaohong Cheng、Fawu Su、Rong Huang、Hongfei Gao、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm06854k

  日期：——

  Two series of phenylbenzylether and benzanilide based rod-like imidazolium bromides and their nonionic precursors, the 1-phenyl-1H-imidazoles have been synthesized and the influence of the number and length of the alkyl chain(s) and the structure of the linking group in the aromatic core (–CH2O–, –COO–, –CONH–) on their mesophase self-assembly in ionic liquid crystalline phases were studied by POM, DSC and XRD. Upon decreasing the length of the N-terminal chain or by enlarging the number and length of the C-terminal chains, the sequence smectic (SmA)–hexagonal columnar (Colhex)–micellar cubic (CubI/Pm3n) was found for the ether based imidazolium salts; while only SmA and Colhex phases were observed for the related amides. The influence of the polarity of the central linkages, namely –CH2O– and –CONH–, on the mesophase structure and stability is discussed and compared with related –COO– connected ILC.

  合成了两系列基于苯基苄醚和苯腈的棒状咪唑鎓溴化物及其非离子前体1-苯基-1H-咪唑，并研究了烷基链的数量和长度以及芳香核心中连接基团（–CH2O–、–COO–、–CONH–）的结构对其在离子液晶相中的介相自组装的影响，采用了偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）等技术。当减少N-末端链的长度或增加C-末端链的数量和长度时，对于基于醚的咪唑鎓盐，发现了层状相（SmA）–六角柱状相（Colhex）–胶束立方相（CubI/Pm3n）的序列；而相关的酰胺仅观察到SmA和Colhex相。讨论了中心链接的极性（即– –和–CONH–）对介相结构和稳定性影响，并与相关的–COO–连接的离子液晶进行了比较。
• Rodlike 4,6-diamino-1,3,5-triazine derivatives, effect of the core length on mesophase behavior and their application as LE-LCD device
  作者：Xiaoping Tan、Qing Chang、Fawu Su、Yu Cao、Feng Liu、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117879

  日期：2022.1

  small/wide angle X-ray scattering, grazing incident small-angle X-ray scattering as well as molecular dynamics simulation, the results indicate that molecular curvature is critical to self-assembly structures. Moreover, the prerequisite for the formation of the CubI/Im3¯m phase is intermediate molecular curvature on the surface of the micelle to allow the intercalation of the alkyl chains. Finally,

  已经合成了三个系列不同核心长度的二氨基三嗪衍生物，并系统研究了结构变化和温度对其中间相行为的影响。专注于 CubI/Im3 ̄m 相的形成，发现了多个 2D/3D 相。通过偏振光学显微镜、小/广角 X 射线散射、掠入射小角 X 射线散射以及分子动力学模拟证实，结果表明分子曲率对自组装结构至关重要。此外，形成 CubI/Im3 ̄m 相的先决条件是胶束表面的中等分子曲率，以允许烷基链插层。最后，初步证明了发光液晶显示器 （LE-LCD） 器件等化合物的潜力。
• Mesomorphic Imidazolium Salts: New Vectors for Efficient siRNA Transfection
  作者：William Dobbs、Benoît Heinrich、Cyril Bourgogne、Bertrand Donnio、Emmanuel Terazzi、Marie-Elise Bonnet、Fabrice Stock、Patrick Erbacher、Anne-Laure Bolcato-Bellemin、Laurent Douce

  DOI：10.1021/ja903028f

  日期：2009.9.23

  Thus, a lamellar smectic A phase, a bicontinuous cubic Ia3d phase, and a columnar hexagonal liquid crystalline mesophase are induced as a function of increasing chain length. The mesomorphic properties were studied by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray diffraction, and with the support of dilatometry and molecular dynamics, models for the various supramolecular

  1-甲基-3-[3,4-双(烷氧基)苄基]-4H-咪唑鎓的氯化物(1(n))和溴化物(2(n))衍生物的制备，n = 6, 12, 16,描述了图18。这两个系列的盐具有丰富的热致介晶现象，取决于链长。因此，层状近晶 A 相、双连续立方 Ia3d 相和柱状六方液晶中间相作为链长增加的函数被诱导。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射研究了介晶性质，并在膨胀学和分子动力学的支持下，提出了盐的各种超分子排列的模型。这种阳离子两亲物有望成为设计用于核酸转染的新递送试剂的候选分子，特别是对于短干扰 RNA (siRNA)。通过将化学合成的 siRNA 转染到细胞中，使用 RNA 干扰机制是一种强大的基因沉默研究方法。为了开发这些两亲性咪唑盐的潜力，这些分子与辅助脂质一起配制，并测试了它们传递活性 siRNA 的功效。我们的结果表明，我们配制的化合物具有高转染效率和高沉默效率，在 10 nM