3-azido-N-benzylpropan-1-amine | 389132-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-N-benzylpropan-1-amine
• CAS: 389132-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄
• 分子量: 190.248
• InChiKey: MBTNDHYKANGWBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-N-benzylpropan-1-amine 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)-Catalyzed Aerobic Intramolecular N–N Coupling of Aliphatic Azides with Amines

  摘要：

  An Fe(III)-catalyzed intramolecular N-N coupling of aliphatic azidoamines that forms diverse five-and six-membered semisaturated diazoheterocycles using air as an oxidant is reported, providing an alternative to hydrazine-based methods. Mechanistic studies suggest that a N-radical induced intramolecular homolytic substitution (S(H)2) is involved in ring closure. The power of this N-N bond-forming method is also demonstrated by using it as the final step in a total synthesis of (-)-newbouldine.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01396
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-azido-N-benzylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  双轴杂环[7]轮烷

  摘要：

  二合一：通过使用铜催化的炔-叠氮化物“点击”反应，可以将两种假轮烷混合形成双轴杂[7]轮烷（见图）。形成双轴和单轴轮烷的合成路线结合了自组装和共价键的形成，以确保两种环在最终产品中的正确定位。

  DOI：

  10.1002/anie.201105375

文献信息

• Late-Stage Isotopic Carbon Labeling of Pharmaceutically Relevant Cyclic Ureas Directly from CO₂
  作者：Antonio Del Vecchio、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Olivier Loreau、Kaisa Horkka、Christer Halldin、Magnus Schou、Nathalie Camus、Pascal Kessler、Bertrand Kuhnast、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1002/anie.201804838

  日期：2018.7.26

  A robust, click-chemistry-inspired procedure for radiolabeling of cyclic ureas was developed. This protocol, suitable for all carbon isotopes (11 C, 13 C, 14 C), is based on the direct functionalization of carbon dioxide: the universal building block for carbon radiolabeling. The strategy is operationally simple and reproducible in different radiochemistry centers, exhibits remarkably wide substrate

  开发了一种强大的、受点击化学启发的环状脲放射性标记程序。该协议适用于所有碳同位素（11 C、13 C、14 C），基于二氧化碳的直接功能化：碳放射性标记的通用构建块。该策略操作简单，在不同的放射化学中心可重复，具有非常宽的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，多种药物和未受保护的肽被高放射化学效率标记。
• An Intramolecular [2 + 3] Cycloaddition Route to Fused 5-Heterosubstituted Tetrazoles
  作者：Zachary P. Demko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol010220x

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] Fused 5-heterotetrazole ring systems are synthesized in high yield via intramolecular [2 + 3] cycloadditions of organic azides and heteroatom-substituted nitriles. Cyanates, thiocyanates, and cyanamides are all competent dipolarophiles for this reaction. A variety of scaffolds are tolerated when the new enclosed ring is five- or six-membered.

  [反应：见正文]通过有机叠氮化物和杂原子取代的腈的分子内[2 + 3]环加成反应，可以高产率合成熔融的5-杂四唑环系统。氰酸盐，硫氰酸盐和氰胺都是可胜任的双极性亲和剂。当新的封闭环为五元或六元环时，可以耐受各种支架。